4-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one | 1200798-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1200798-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BCSWSEVUSNPPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents 281. Design, synthesis, and biological activity of substituted 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one analogs (ATBO) as potent in vitro anticancer agents

  摘要：

  In our exploration of new biologically active chemical entities, we designed and synthesized a novel class of antitumor agents, substituted 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one (ATBO) analogs. We evaluated their cytotoxic activity against seven human tumor cell lines from different tissues, and established preliminary structure-activity relationships (SAR). All analogs, except 8, 9, and 25-27, displayed potent tumor cell growth inhibitory activity. Especially, compounds 15 and 33 with a 4-methoxyphenyl group at position C-4 were extremely potent with ED50 values of 0.008-0.064 and 0.035-0.32 mu M, respectively. Compound 15 was the most potent analog compared with structurally related neo-tanshinlactone (e. g., 1) and 4-amino-2H-benzo[h] chromen-2-one (ABO, e. g., 4) analogs, and thus merits further exploration as an anti-cancer drug candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.074
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 四氢萘酚 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 269. 非芳香环-A 新丹参内酯类似物，TNO，作为一类新的强效抗肿瘤剂

  摘要：

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.092