4,6-二氯-2-甲基-苯并噻唑 | 62248-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-甲基-苯并噻唑
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-methyl-benzothiazole
• 英文别名: 4,6-Dichlor-2-methyl-benzothiazol；4,6-dichloro-2-methylbenzothiazole；4,6-Dichlor-2-methylbenzothiazol；4,6-Dichloro-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 62248-12-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂NS
• 分子量: 218.106
• InChiKey: GRJSYJVETZZQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基-苯并噻唑 生成 4,6-dichloro-2-methyl-7-nitro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothiazols with herbicidal action

  摘要：

  取代苯并噻唑化合物I及其盐##STR1##可用作除草剂，用于植物的干燥/脱落。

  公开号：

  US05888940A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 、 xylene 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 4,6-二氯-2-甲基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Satake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 905,909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZTHIAZOLE MIT HERBIZIDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLS WITH HERBICIDAL ACTION<br/>[FR] BENZTHIAZOLES SUBSTITUES A ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997008171A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (DE) Substituierte Benzthiazole der Formel (I) sowie deren Salze (X1, X2 = O oder S; R1 = H, NH2, C1-C6Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R2 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R3 = H, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 = H oder Halogen; R5 = CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy; Y = chemische Bindung, -O-, -S-, -SO- oder -SO2-; R6 = Wasserstoff, CN, Halogen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkyl, wobei die genannten Cycloalkyl-, Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Reste durch CN, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß R6 nur dann Cyano bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung, Sauerstoff oder Schwefel steht und R6 nur dann Halogen bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung steht). Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Abszission von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted benzothiazols of general formula (I) and their salts. In the formula: X1, X2 = O or S; R1 = H, NH2, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl halide; R2 = H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkythio, C1-C6 alkylsulphinyl or C1-C6 alkylsulphonyl; R3 = H, halogen or C1-C6 alkyl; R4 = H or halogen; R5 = CN, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkoxy halide; Y = a chemical bond, -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R6 = hydrogen, CN, halogen, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkyl halide, C3-C6 alkinyl or C1-C6 alkyl, wherein the said cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkinyl groups can be substituted by CN, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylaminocarbonyl, di(C1-C6 alkyl)aminocarbonyl, C1-C6 alkylcarbonyloxy, C1-C6 alkoxy halide, C1-C6 alkylthio halide or C3-C6 cycloalkyl, provided that R6 can mean cyano only when Y stands for a chemical bond, oxygen or sulphur, and R6 can mean halogen only when Y stands for a chemical bond. The invention further concerns the use of these substances as herbicides and for the desiccation and abscission of plants.(FR) L'invention concerne des benzthiazoles substitués de la formule (I) et leurs sels, dans laquelle X1, X2 = O ou S; R1 = H, NH2, alkyle C1-C6 ou halogénure d'alkyle C1-C6; R2 = H, halogène, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfinyle C1-C6 ou alkylsulfonyle C1-C6; R3 = H, halogène ou alkyle C1-C6; R4 = H ou halogène; R5 = CN, halogène, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6 ou halogénure d'alcoxy C1-C6; Y = liaison chimique, -O-, -S-, -SO- ou -SO2-; R6 = hydrogène, CN, halogène, cycloalkyle C3-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alkényle C3-C6, halogénure d'alkényle C3-C6, alkinyle C3-C6 ou alkyle C1-C6, les restes cycloalkyle, alkyle, alkényle et alkinyle mentionnés pouvant être substitués par CN, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, alkylaminocarbonyle C1-C6, di(alkyle C1-C6)aminocarbonyle, alkylcarbonyloxy C1-C6, halogénure d'alcoxy C1-C6, halogénure d'alkylthio C1-C6 ou cycloalkyle C3-C6, sous réserve que R6 ne désigne que cyano, lorsque Y désigne une liaison chimique, oxygène ou soufre et R6 ne puisse désigner qu'halogène, lorsque Y désigne une liaison chimique. Ces agents s'utilisent comme herbicides, dans la dessiccation/l'abscission de végétaux.

  本研究涉及取代的苯噻唑化合物及其盐，其通用公式为(I)。在化合物中，X1 和 X2 可以是氧或硫；R1 代表氢、氨基、C1-C6 烷基或 C1-C6-卤代烷基；R2 代表氢、卤素、C1-C6 烷基、卤代烷基、烷硫基、硫yahoo基或硫ulfony基；R3 代表氢、卤素或 C1-C6 烷基；R4 代表氢或卤素；R5 代表 CN、卤素、C1-C6 烷基、卤代烷基、甲氧基、卤代甲氧基；Y 代表化学键、-O-、-S-、-SO- 或 -SO2-；R6 代表氢、CN、卤素、C3-C6-环烷基、卤代烷基、C3-C6-烯基、卤代烯基、C3-C6-炔基基或 C1-C6 烷基，但其中环烷基、烷基、烯基和炔基基团可以通过 CN、C1-C6-氧基、烷硫基、C1-C6-氧基酸根、C1-C6-甲基氨基酸根、二(C1-C6-烷基)氨基酸根、C1-C6-烷基羰基氧、H(C1-C6-氧酸根)、卤素 C1-C6-氧基、烷硫基卤素或 C3-C6-环烷基基团进行取代，当 Y 代表化学键、氧或硫时，R6 只能代表 CN；而当 Y 代表化学键时，R6 只能代表卤素。此外，本研究还涉及上述化合物作为除草剂以及对植物进行除水及去干的用途。 DE: Substituteierte Benzthiazole der Formel (I) sowie deren Salze (X1, X2 = O oder S; R1 = H, NH2, C1-C6Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R2 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl halide, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R3 = H, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 = H oder Halogen; R5 = CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl halide, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Alkyl; Y = chemische Bindung, -O-, -S-, -SO- oder -SO2-; R6 = Wasserstoff, CN, Halogen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Enyl, C3-C6-Halogenalkyel, C3-C6-Alkynyl oder C1-C6-Alkyl, wobei die genannten Cycloalkyl-, Alkyl-, Alkenyl- und Alkyndicity through substituents by CN, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio halide oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß R6 nur dann Cyano bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung, Sauerstoff oder Schwefel steht und R6 nur dann Halogen bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung steht。Verwendung:als Herbizide; zur Desikkation/Abszission von Pflanzen. EN: The invention concerns substituted benzothiazols of general formula (I) and their salts. In the formula: X1, X2 = O or S; R1 = H, NH2, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl halide; R2 = H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkythio, C1-C6 alkylsulphinyl or C1-C6 alkylsulfonyl; R3 = H, halogen or C1-C6 alkyl; R4 = H or halogen; R5 = CN, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkoxy halide; Y = a chemical bond, -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R6 = hydrogen, CN, halogen, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkyl halide, C3-C6 alkinyl or C1-C6 alkyl, wherein the said cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkinyl groups can be substituted by CN, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylaminocarbonyl, di(C1-C6 alkyl)aminocarbonyl, C1-C6 alkylcarbonyloxy, C1-C6 alkoxy halide, C1-C6 alkylthio halide or C3-C6 cycloalkyl, provided that R6 can mean cyano only when Y stands for a chemical bond, oxygen or sulphur, and R6 can mean halogen only when Y stands for a chemical bond. The invention further concerns the use of these substances as herbicides and for the desiccation and abscission of plants.
• Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 930 - 934
  作者：Paramasivam, R.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi; Ueda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 504
  作者：Takahashi、Ueda

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533695B1

  公开（公告）日：1994-10-05