2-(cyclohexylthio)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexylsulfanylacetonitrile
• 化学式: C₈H₁₃NS
• mdl: MFCD12797456
• 分子量: 155.264
• InChiKey: IHISRIHECVCPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)acetonitrile 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(cyclohexylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Ramberg-Bäcklund 方法立体选择性合成乙烯基腈

  摘要：

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。

  DOI：

  10.1039/d3ob00214d
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 氨基乙腈盐酸盐 在 [Fe(porphine)Cl] 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(cyclohexylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化重氮乙腈的卡宾转移反应

  摘要：

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01991f

文献信息

• US4370278A
  申请人：——

  公开号：US4370278A

  公开（公告）日：1983-01-25
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Stereoselective synthesis of vinyl nitriles through a Ramberg–Bäcklund approach
  作者：Octavio A. Valle-González、Ángel I. Salazar-Bello、J. Armando Luján-Montelongo

  DOI：10.1039/d3ob00214d

  日期：——

  applicability of vinyl nitriles in the preparation of pharmaceuticals, polymers, and other valuable materials benefits from robust preparative methodologies. In this work, we present a novel approach for the synthesis of vinyl nitriles based on the Ramberg–Bäcklund olefination reaction (RBR). While there are few examples for accessing functionalized olefins using the RBR, we believe that this methodology

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。