(1aR,6aS)-2-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1aR,6aS)-2-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LYFVWFUZJCAEIO-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1aR,6aS)-2-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Synthesis of new chiral auxiliaries for 6π-azaelectrocyclization: 4- and 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols
  作者：Toyoharu Kobayashi、Katsunori Tanaka、Junichi Miwa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.029

  日期：2004.1

  of new chiral auxiliaries, 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanol derivatives, was established by the Diels–Alder reaction of 1-substituted dienes with cyclopentenone followed by the asymmetric epoxidation of the resulting indene derivatives and then the Ritter reaction. These bulky cis-aminoindanol derivatives are very effective as chiral auxiliaries and nitrogen sources in the asymmetric 6π-azaelectrocyclization

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。