dimethyl 2-chloro-2-(9-xanthenyl)malonate | 141221-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-chloro-2-(9-xanthenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-chloro-(9-xanthenyl)malonate；dimethyl 2-chloro-2-(9H-xanthen-9-yl)propanedioate
• CAS: 141221-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₅
• 分子量: 346.767
• InChiKey: GXMHKCZAISWOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-chloro-2-(9-xanthenyl)malonate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-chloro-(9-xanthenyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化性1,2-自由基重排合成二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷

  摘要：

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9002773
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 氯丙二酸二甲酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.05h， 以56%的产率得到dimethyl 2-chloro-2-(9-xanthenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds

  摘要：

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00039a010