methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
• 英文别名: (E)-3-Cyclohexylsulfanyl-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-cyclohexylsulfanylprop-2-enoate；methyl 3-cyclohexylsulfanylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: OEYGBZGAAYTFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到E-2-carbomethoxyethenyl cyclohexyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• Synthesis of dithioacetals <i>via</i> gold-catalysed hydrothiolation of vinyl sulfides
  作者：Venkatesh Murugesh、Bokyeong Ryou、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01737g

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical dithioacetals based on gold catalysis is described. Although many approaches to the preparation of symmetrical dithioacetals have been developed, the methods to access unsymmetrical ones remain limited. In this regard, we report a mild synthetic method with a broad substrate scope. Screening of various gold catalysts identified a catalyst, which allows the hydrothiolation

  描述了基于金催化的不对称二硫缩醛的合成。尽管已经开发了许多制备对称二硫缩醛的方法，但获得不对称二硫缩醛的方法仍然有限。在这方面，我们报告了一种具有广泛底物范围的温和合成方法。筛选各种金催化剂确定了一种催化剂，它可以高效地对活化和未活化的乙烯基硫化物进行氢硫醇化。此外，该反应显示出对芳基和脂肪族硫醇的广泛相容性。
• Stereoselective addition reactions of allylic sulfides to acetylenic esters: (E)/(Z) stereochemical variations by Lewis acid
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Akemi Wakita、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00185a030

  日期：1984.6
• Nucleophilic attack of 2-sulfinyl acrylates: A mild and general approach to sulfenic acid anions
  作者：Suneel P. Singh、Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1039/b917217c

  日期：——

  An increasing number of reactions of sulfenic acid anions are being demonstrated in the literature. As such, mild, general and reliable means for the generation of sulfenates are due. In the current paper, an addition/elimination of 2-sulfinyl acrylates using various nucleophiles is demonstrated and evaluated as a protocol for alkane- and arenesulfenate generation. Cyclohexanethiolate, methoxide and

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。