(chloromethyl)(hydroxymethyl)dimethylsilane | 200697-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (chloromethyl)(hydroxymethyl)dimethylsilane
• 英文别名: [Chloromethyl(dimethyl)silyl]methanol
• CAS: 200697-86-5
• 化学式: C₄H₁₁ClOSi
• mdl: MFCD19233919
• 分子量: 138.669
• InChiKey: GFSCQBVJDUTLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1.3-丁二烯 、 (chloromethyl)(hydroxymethyl)dimethylsilane 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 1,10-菲罗啉 、 甲基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 hydroxymethyl(2-methylene-3-butenyl)dimethylsilane magnesium bromide salt
  参考文献：
  名称：

  桥头烯丙基硅烷的合成与化学。与醛的立体选择反应。

  摘要：

  II型分子内Diels-Alder反应提供了带有嵌入式桥头烯丙基硅烷的双环[5.3.1]环系统的通道。这些化合物与醛的路易斯酸催化的反应有效地进行并且控制了立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051363c
• 作为产物：
  描述：

  双二氯甲基二甲基硅烷 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (chloromethyl)(hydroxymethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Plocamium Monoterpene Marine Natural Product. Synthetic Applications of Bridgehead Allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971580u

文献信息

• Synthesis and Chemistry of Bridgehead Allylsilanes. Stereoselective Reactions with Aldehydes
  作者：Ryan Lauchli、John M. Whitney、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol051363c

  日期：2005.9.1

  A type II intramolecular Diels-Alder reaction provides access to bicyclo[5.3.1] ring systems with an imbedded bridgehead allylsilane. The Lewis acid catalyzed reactions of these compounds with aldehydes proceed efficiently and with control of stereochemistry. [reaction: see text]

  II型分子内Diels-Alder反应提供了带有嵌入式桥头烯丙基硅烷的双环[5.3.1]环系统的通道。这些化合物与醛的路易斯酸催化的反应有效地进行并且控制了立体化学。[反应：看文字]
• Total Synthesis of a <i>Plocamium</i> Monoterpene Marine Natural Product. Synthetic Applications of Bridgehead Allylsilanes
  作者：John M. Whitney、Jason S. Parnes、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo971580u

  日期：1997.12.1