trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trimethylsilylmethyl hydrogen sulfate；trimethylsilylmethyl hydrogen sulfate
• 化学式: C₄H₁₂O₄SSi
• 分子量: 184.288
• InChiKey: UHXSQDMBPXWUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(trimethylsilyl-methyl)-tetrahydro-thiophenium trifluoro-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基稳定的硫化物与有机硼烷的反应：对映选择性，机理和理解。

  摘要：

  已经研究了三甲基甲硅烷基取代的化烷基化物与有机硼烷（Ph（3）B，Et（3）B）的反应，尽管获得的同系产物收率很高（氧化为相应的醇后），但对映体过量较低我们的基于樟脑的手性硫化物（最高40％ee，请参见相应的苯基取代的磺酸盐给出了> 95％ee）。进行交叉实验以确定选择性差异的性质。因此，芳基和甲硅烷基取代的化（1当量）与Et（3）B（1.5当量）（然后）与Ph（3）B（1.5当量）反应（分别）。重复进行实验，改变顺序两个硼烷的加法运算。发现芳基取代的叶立德仅捕获了所添加的第一硼烷，表明产物络合物的形成是不可逆的，选择性确定步骤也是如此。相比之下，甲硅烷基取代的lide叶立德仅捕获Ph（3）B（它比Et（3）B更具反应性），表明盐络合物的形成是可逆的，因此1,2-迁移现在是选择性的决定步骤。已对反应进行了计算研究，并复制了实验观察结果。他们进一步揭示，在甲硅烷基取代的鎓盐的情况下，可逆性的

  DOI：

  10.1039/b718496d

文献信息

• Reactions of silyl-stabilised sulfur ylides with organoboranes: enantioselectivity, mechanism, and understanding
  作者：Dean Howells、Raphaël Robiette、Guang Y. Fang、Luke S. Knowles、Michael D. Woodrow、Jeremy N. Harvey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b718496d

  日期：——

  selectivity. Thus, aryl- and silyl-substituted sulfonium ylides (1 equiv.) were (separately) reacted with Et(3)B (1.5 equiv.) followed by Ph(3)B (1.5 equiv.) The experiments were repeated changing the order of addition of the two boranes. It was found that the aryl-substituted sulfonium ylide only trapped the first borane that was added indicating that ate complex formation was non-reversible and so was the

  已经研究了三甲基甲硅烷基取代的化烷基化物与有机硼烷（Ph（3）B，Et（3）B）的反应，尽管获得的同系产物收率很高（氧化为相应的醇后），但对映体过量较低我们的基于樟脑的手性硫化物（最高40％ee，请参见相应的苯基取代的磺酸盐给出了> 95％ee）。进行交叉实验以确定选择性差异的性质。因此，芳基和甲硅烷基取代的化（1当量）与Et（3）B（1.5当量）（然后）与Ph（3）B（1.5当量）反应（分别）。重复进行实验，改变顺序两个硼烷的加法运算。发现芳基取代的叶立德仅捕获了所添加的第一硼烷，表明产物络合物的形成是不可逆的，选择性确定步骤也是如此。相比之下，甲硅烷基取代的lide叶立德仅捕获Ph（3）B（它比Et（3）B更具反应性），表明盐络合物的形成是可逆的，因此1,2-迁移现在是选择性的决定步骤。已对反应进行了计算研究，并复制了实验观察结果。他们进一步揭示，在甲硅烷基取代的鎓盐的情况下，可逆性的