9-(2-hydroxyphenyl)phenanthrene | 146746-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(2-hydroxyphenyl)phenanthrene
• 英文别名: methoxymethyl phenyl ether；9-(2′-hydroxyphenyl)phenanthrene；2-(phenanthren-9-yl)phenol；2-(9-phenanthryl)phenol；2-Phenanthren-9-ylphenol
• CAS: 146746-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BPKARRMNCVIXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxyphenyl)phenanthrene 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-(9-methoxy-10H-phenanthren-9-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  中间体醌甲基苯甲酸酯对苯酚的光环化和光加成反应

  摘要：

  制备了一系列的五种2-苯酚苯甲酰化衍生物，并对其光化学进行了研究。这些中的两个（3-苯基-2-萘酚10和1-苯基-2-萘酚11）是光惰性的。对于2-（1-萘基）苯酚（12）和1-（1-萘基）-2-萘酚（13），ESPT发生在萘环的2'-位或7'-位，得到进行反质子转移（RPT）或环电闭合以生成二氢苯并氧杂蒽的醌甲基化物（QMs）。检测了12和13的中间QM，并通过激光闪光光解进行了表征。对于2-（9-菲基）苯酚（14），ESPT发生在5'位以得到经过定量电环闭环的QM，以得到相应的苯并氧杂蒽，或在10'位发生以得到经历RPT的QM。如果溶液含有甲醇中，QM上ESPT产生至10'-位置14可以被捕获作为光加成产物。在这项工作中研究的化合物证明了ESPT之后产生的QM与芳族碳原子的三种可能反应：（1）反向质子转移（RPT）以再生起始原料；（2）加入羟基溶剂得到光致加成产物；（3）通过电环闭环得到苯并氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01580
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(2-hydroxyphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过三重CH活化的三氟甲基苯磺酸环化二聚反应合成聚苯并乙炔。

  摘要：

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。

  DOI：

  10.1002/anie.202001211

文献信息

• A new route to π-extended polycyclic aromatic hydrocarbons via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Farnaz Jafarpour、Mojgan Ayoubi-Chianeh、Masoumeh Abbasnia、Meysam Azizzade

  DOI：10.1039/c7cy01040k

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of phenanthrenes with simple arenes is innovated. This protocol provides an opportunity for a waste–minimized construction of π-extended PAHs with high atomic efficiency under mild and ligand-free conditions.

  创新了钯与简单芳烃的钯催化交叉脱氢偶联。该协议为在温和且无配体的条件下以最小的原子效率高效地构建π扩展的PAH提供了机会。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Carbocyclization of 2‐Alkynyl Biaryls
  作者：Julien Gicquiaud、Antoine Hacıhasanoğlu、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/adsc.201801526

  日期：2019.4.23

  Ortho‐alkynyl biaryls react in the presence of catalytic amount of Brønsted acids to give phenanthrenes in high yields under mild conditions. The activity and selectivity of this transformation are governed by the substitution pattern of the diarylalkyne moiety. Selectivity shifts are observed between the carbophilic Lewis and Brønsted acid‐catalyzed cycloisomerization involving alkyne activation.

  邻炔基联芳基在催化量的布朗斯台德酸存在下反应，在温和的条件下以高收率得到菲。该转化的活性和选择性由二芳基炔基部分的取代模式决定。在嗜碳性路易斯和布朗斯台德酸催化的环异构化过程中，炔烃活化存在选择性变化。
• Dearomatization Silylation of Benzofurans and Furopyridines via Silyl Radical Addition and Endocyclic C–O Bond Scission
  作者：Benqiang Cui、Ye Tian、Yongchao Gao、Shaoyi Hua、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01162

  日期：2023.8.4

  further derivatization reactions to achieve more valuable compounds. Cleavage of heteroaromatic endocyclic carbon–heteroatom bonds to assemble C–Si bonds is scarce. Here, we demonstrate a dearomatization silylation of benzofurans and furopyridines via silyl radical addition and C(2)–O bond scission under metal-catalyst-free and mild conditions. Preliminary mechanistic experiments suggest that these transformations

  直接引入甲硅烷基自由基来形成 C-Si 键在有机合成中至关重要，因为甲硅烷基基团作为进一步衍生反应的偶联伙伴具有巨大的潜力，以获得更有价值的化合物。杂芳环内碳-杂原子键断裂以组装 C-Si 键的情况很少见。在这里，我们证明了苯并呋喃和呋喃吡啶在无金属催化剂和温和条件下通过甲硅烷基加成和 C(2)-O 键断裂进行脱芳构硅烷化。初步的机制实验表明，这些转变涉及自由基/单电子转移和[1,5]-布鲁克重排过程。该方案用于多虑平和氧化白藜芦醇衍生物的全合成。一些转化反应中的甲硅烷基化产物已被证明可用作合成中间体。
• Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678
  作者：Rice, Joseph E.、Cai, Zhen-Wei

  DOI：——

  日期：——
• An intramolecular arene-triflate coupling reaction for the regiospecific synthesis of substituted benzofluoranthenes
  作者：Joseph E. Rice、Zhen Wei Cai

  DOI：10.1021/jo00058a023

  日期：1993.3

  An intramolecular triflate-arene coupling reaction mediated by bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride has been developed for the synthesis of each of the isomeric benzofluoranthenes. This reaction, which results in formation of a new five-membered ring, proceeds in highest yield when performed using 0.1 equiv of the palladium catalyst, 3 equiv of lithium chloride, and 1.2 equiv of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in N,N-dimethylformamide at 140-degrees-C. The biaryl precursors needed for the coupling reaction can be prepared by [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) chloride catalyzed coupling of an aryl bromide with an [o-(methoxymethoxy)aryl]magnesium bromide (prepared by ortho-lithiation of an aryl methoxymethyl ether followed by transmetalation with magnesium bromide). Using this procedure benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, benzo[j]fluoranthene, and benzo[k]fluoranthene were prepared in yields of 84%, 85%, 93%, and 64%, respectively. The reaction to prepare benzo[j]fluoranthene was regiospecific and afforded none of the six-membered ring product, perylene. The method was extended to the preparation of benzo[b]fluoranthene (BbF) derivatives with fluoro or methoxy groups on the benzo ring. The cyclization of compounds possessing a methoxy group on the same ring as the triflate required the addition of 0.4 equiv of triphenylphosphine to the reaction mixture. Strategies are reported for the regiospecific preparation of 4-, 5-, 6-, and 7-substituted benzo[b]fluoranthenes. Evidence is presented which suggests the intermediacy of radicals in the oxidative-addition of aryl triflates to the palladium catalyst.