2-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• 化学式: C₄H₅NO₃S
• 分子量: 147.155
• InChiKey: JDGSBWRCXNDCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 硼酸 、 potassium iodide 作用下， 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到3-benzoyl-5-methyl-5,6a-dihydroisothiazolo[5,4-d]isoxazol-6(3aH)-one 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过链介导的烯烃裂解和偶极环加成反应从烯烃到异恶唑啉。

  摘要：

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02748
• 作为产物：
  描述：

  甲基异噻唑啉酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以85%的产率得到2-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过链介导的烯烃裂解和偶极环加成反应从烯烃到异恶唑啉。

  摘要：

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02748

文献信息

• From Alkenes to Isoxazolines via Copper-Mediated Alkene Cleavage and Dipolar Cycloaddition
  作者：Mingchun Gao、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02748

  日期：2019.9.20

  transformation is reported, along with selective C═C double bond cleavage and dipolar cycloaddition reaction from simple alkenes and inexpensive copper nitrate. Various transformations demonstrate the generality of this method. Further mechanistic investigation indicates a novel ionic pathway for alkene cleavage and highlights the coeffect of iodide and boric acid as additives on the inhibition of well-documented

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。