allyl ethyl sulfone | 34008-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: allyl ethyl sulfone
• 英文别名: 3-(ethylsulfonyl)prop-1-ene；ethyl allyl sulfone；3-(Ethylsulphonyl)-1-propene；3-ethylsulfonylprop-1-ene
• CAS: 34008-91-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: QVPMTBXAMZJINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  985.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ethyl sulfone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以4.1 g的产率得到2,3-epoxypropyl ethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Elimination and addition reactions. 36. Acceleration of nucleophilic eliminative ring fission by bond strain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a011
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基乙基巯醚 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到allyl ethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  二茂钛催化环氧化物自由基烯丙基转移合成季碳

  摘要：

  报道了一种多功能的二茂钛催化的环氧化物自由基烯丙基转移反应。环氧化物打开在受阻较多的一侧区域选择性地发生，并且各种取代的烯丙基砜可以以有效的方式偶联到该位置，从而能够快速接近具有有用官能团的季碳中心以供进一步阐述。此外，该过程可以扩展到立体选择性变体。这种新的自由基烯丙基转移扩大了有机合成中烯丙基化的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03181

文献信息

• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

  Intermolecular functionalizations of aliphatic C-H bonds offer unique strategies for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, but the chemical space accessible remains limited. Herein, we report a transformation significantly expanding the chemotypes accessible via C-H functionalization. The C-H xanthylation proceeds in useful chemical yields with the substrate as the limiting

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。
• A Convenient Synthesis of Sulfones Using Zinc Mediated Coupling Reaction of Sulfonyl Chlorides with Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Xinghua Sun、Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808007009

  日期：1998.5

  Abstract An efficient procedure for the preparation of sulfones has been developed through a simple reaction of aromatic sulfonyl chlorides with suitable alkyl halides mediated by commercial zinc powder in aqueous media at 0 °C ∼ room temperature.

  摘要 通过在水性介质中，在 0 °C ~ 室温下，在商业锌粉的介导下，芳族磺酰氯与合适的卤代烷进行简单反应，开发了一种有效的制备砜的方法。
• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• SO₂ conversion to sulfones: development and mechanistic insights of a sulfonylative Hiyama cross-coupling
  作者：Aurélien Adenot、Joëlle Char、Niklas von Wolff、Guillaume Lefèvre、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c9cc06858a

  日期：——

  A Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction using SO₂ is described.

  一种使用二氧化硫的Pd催化Hiyama交叉偶联反应被描述。
• One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ra42932f

  日期：——

  A novel approach to synthesize symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction of S-carbonylmethyl xanthates with allylmethylsulfone and its analogues has been developed. Radicals were produced from S-carbonylmethyl xanthates by adding dilauroyl peroxide and reacted with allylmethylsulfone or analogues to generate terminal olefins as intermediates. The excessive radicals reacted with the intermediate olefins immediately to give adducts of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds. This is an efficient method to synthesize 1,7-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。