(Z)-(4-styrylphenyl)methanol | 330156-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(4-styrylphenyl)methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-cis-stilbene；[4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 330156-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ARFYUEZWYRMBSO-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯甲醛 在 ammonia borane 、 [(dippe)Ni(μ-H)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-(4-styrylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用氨硼烷和硼氢化钠作为氢源，在Ni（0）催化剂存在下炔烃的半氢化反应

  摘要：

  使用的类型的复合物达到末端和内部炔烃的选择性半氢化[（PP）的Ni（η 2 - ç，Ç -alkyne）]（PP =螯合diphospine配体），产生其表现为活性催化剂和原位。氢化硼衍生物，例如氨硼烷（AB）或氢化硼钠（SBH）用作氢源。在内部炔烃的情况下，以高收率和在温和的反应条件下实现了顺-或反-烯烃的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.06.052

文献信息

• A Mild Chemoselective Ru-Catalyzed Reduction of Alkynes, Ketones, and Nitro Compounds
  作者：Tobias Schabel、Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol401185t

  日期：2013.6.7

  The chemoselective reduction of alkyne, ketones, or nitro groups using (Ph3P)3RuCl2 as an inexpensive catalyst and Zn/water as a stoichiometric reductant is reported. Depending on the nature of the additive and the temperature, good chemoselectivities were observed allowing, e.g., for the selective reduction of a nitro group in the presence of a ketone or an alkyne.

  报道了使用（Ph 3 P）3 RuCl 2作为廉价催化剂和Zn /水作为化学计量还原剂的炔，酮或硝基的化学选择性还原。取决于添加剂的性质和温度，观察到良好的化学选择性，例如允许在酮或炔烃的存在下选择性还原硝基。
• Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes
  作者：Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c2cc31395b

  日期：——

  The defined Fe hydride complex FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 is highly active as a catalyst for selective hydrosilylation of internal alkynes to vinylsilanes. Depending on the silane employed either E- or Z-selective hydrosilylation products were formed in excellent yields and good to excellent stereoselectivities.

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。
• Room temperature <i>Z</i>-selective hydrogenation of alkynes by hemilabile and non-innocent (NNN)Co(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Dipesh M. Sharma、Chandrakant Gouda、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d2cy00027j

  日期：——

  Hemilabile and phosphine-free quinolinyl-based NNN-type pincer and non-pincer cobalt complexes were developed for the room temperature catalytic transfer semi-hydrogenation of alkynes to Z-alkenes. Treatment of the quinolinyl-amine ligand, [C9H6N(NH)CH2CH2NEt2] (QNNNCH2NEt2)–H with CoX2 afforded the pincer complexes κ3-(QNNNCH2NEt2)CoX2 (X = Cl, Br), whereas, the quinolinyl-amide ligand, [C9H6N(NH)C(O)CH2NEt2]

  Hemilabile 和无膦喹啉基 NNN 型钳形和非钳形钴配合物被开发用于室温催化转移半氢化炔烃到Z-烯烃。喹啉胺配体 [C 9 H 6 N(NH)CH 2 CH 2 NEt 2 ] ( Q NNN CH 2 NEt 2 )–H 用 CoX 2处理得到钳形复合物 κ 3 -( Q NNN CH 2 NEt 2 )CoX 2 (X = Cl, Br)，而喹啉基-酰胺配体，[C 9 H6 N(NH)C(O)CH 2 NEt 2 ] ( Q NNN C(O)NEt 2 )–H 得到螯合阴离子配合物 κ 2 -( Q NN)CoX 2 (N C(O)HNEt 2 ) (X = 氯，溴）。定义明确的阴离子非钳形钴配合物有效地催化多种炔烃的半氢化，从而在室温下提供高度化学选择性和立体发散的Z-烯烃。这种加氢反应具有广泛的底物范围和对敏感官能团的耐受性，如-Cl、-Br、-I、-OH、-NH 2、-COOMe
• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。
• Self-assembly of benzophenone-diphenylalanine conjugate into a nanostructured photocatalyst
  作者：Simone Adorinni、Giulio Goti、Lorenzo Rizzo、Federica Grassi、Slavko Kralj、Fatima Matroodi、Mirco Natali、Rita De Zorzi、Silvia Marchesan、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/d3cc01673k

  日期：——

  The conjugation of photoactive benzophenone with diphenylalanine yielded a self-assembling photocatalyst that was probed in the E → Z photoisomerisation of stilbene derivatives.

  光活性二苯甲酮与二苯基丙氨酸共轭产生了一种自组装光催化剂，并在二苯乙烯衍生物的 E → Z 光异构化过程中进行了探究。