1-羟基-2-萘并肼 | 7732-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-2-萘并肼
• 中文别名: 1-羟基-2-萘卡巴肼
• 英文名称: 1-hydroxynaphthalene-2-carbohydrazide
• 英文别名: 1-hydroxy-2-naphthohydrazide；1-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-hydrazid
• CAS: 7732-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01610170
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VNMGHGFBIFFSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-萘并肼 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-羟基-2-萘并肼
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Inhibitory Potential of New Phenolic Hydrazide-Hydrazones with a Decoy Substrate Fragment towards Laccase from a Phytopathogenic Fungus: SAR and Molecular Docking Studies
  作者：Halina Maniak、Michał Talma、Mirosław Giurg

  DOI：10.3390/ijms222212307

  日期：——

  from pathogenic fungi participates in both the delignification and neutralization of phytoantibiotics. Furthermore, it interferes with the hormone signaling in plants and catalyzes melanization. Infections of these pathogens contribute to loss in forestry, agriculture, and horticulture. As there is still a need to expand knowledge on efficient defense strategies against phytopathogenic fungi, the present

  来自病原真菌的漆酶参与植物抗生素的脱木素和中和。此外，它会干扰植物中的激素信号传导并催化黑化。这些病原体的感染导致林业、农业和园艺损失。由于仍然需要扩展针对植物病原真菌的有效防御策略的知识，本研究旨在揭示有关天然和类天然羧酸半合成衍生物抑制漆酶的分子机制的更多信息。一组衍生自羧酸的酰肼 - 腙，通常包括用作诱饵底物的富电子芳烃单元，合成并用来自花斑栓菌的漆酶进行测试. 标题抑制剂的经典合成以良好到几乎定量的产率进行。90% 的测试分子在K I = 8–233 µM范围内具有活性，并显示出不同类型的作用。如此大的抑制常数使酰肼-腙成为强漆酶抑制剂。支持实验数据的分子对接研究解释了所选衍生物与酶的相互作用。结果在开发新的潜在抗真菌剂方面很有希望，以减轻植物栽培、园艺和园艺部门的损害规模。
• Synthesis and antimicrobial studies of novel derivatives of 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid as potent anti-Acinetobacter baumannii agents
  作者：Devin Allison、Evan Delancey、Hunter Ramey、Conrad Williams、Zakeyah Ali Alsharif、Hessa Al-khattabi、Allyn Ontko、David Gilmore、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.068

  日期：2017.2

  identified antimicrobial resistance as one the three greatest threats for human beings in the 21st century. Without urgent and coordinated action, the world is moving toward a post-antibiotic era, in which normal infections or minor injuries may become fatal. In an effort to find new agents, we report the synthesis and antimicrobial activities of 40 novel 1,3-diphenyl pyrazole derivatives. These compounds

  微生物对抗生素的耐药性已成为全球关注的问题。世界卫生组织（WHO）已将抗菌素耐药性确定为21世纪人类面临的三大威胁。如果没有紧急和协调的行动，世界将进入抗生素时代之后，在该时代，正常感染或轻伤可能致命。为了寻找新的药物，我们报告了40种新型1,3-二苯基吡唑衍生物的合成和抗菌活性。这些化合物已显示出针对鲍曼不动杆菌的生长抑制区，最高可达85 mm 。我们在最小抑制浓度（MIC）测试中针对该革兰氏阴性细菌测试了活性化合物，发现其活性低至4μg/ mL。
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。