1-benzyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole | 1432044-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole
• CAS: 1432044-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: QQPUXURRVJHFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 1-benzyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-pivaloyl-(S)-valine 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到methyl 4-{3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)naphthalen-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的芳基四唑与氯化物的 CH 芳基化的氨基酸配体：方便获得抗高血压药物

  摘要：

  源自氨基酸的多功能钌​​ (II) 配合物使芳基四唑与廉价的芳基氯化物首次实现了通用的 C-H 芳基化。用户友好的 Piv-Val-OH 基钌 (II) 催化剂的特点是底物范围广、官能团耐受性好、催化活性高。因此，钌 (II) 催化为重磅抗高血压药物缬沙坦的分步经济制备奠定了基础，同时在 C-H 芳基化机制中显示出独特的稳健性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600742
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole 、 2-benzyl-5-(naphthalen-2-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰腙与四唑的偶联：2,5-二取代-2H-四唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的区域选择性合成 2,5-二取代-2 H-四唑的方法，该方法是在具有优异官能团耐受性的热活化条件下，在不同碱存在下，通过 N-甲苯磺酰腙和四唑的C-N 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201103

文献信息

• Carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed C–H arylations of 5-aryl tetrazoles: step-economical access to Valsartan
  作者：Emelyne Diers、N.Y. Phani Kumar、Tom Mejuch、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.006

  日期：2013.6

  Carboxylate assistance was key to success for highly efficient ruthenium-catalyzed direct ortho-arylations of tetrazolyl-substituted arenes with aryl halides and triflates in the absence of phosphine ligands. Thus, ruthenium(II) biscarboxylates allowed for C-H bond functionalizations with excellent chemo- and site-selectivities, which set the stage for an atom- and step-economical access to key angiotensin-II-receptor blockers. Mechanistic studies revealed the C-H bond metalation to be reversible, and were suggestive of a rate-determining reductive elimination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.