hexyl(naphthalen-1-yl)sulfane | 5092-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexyl(naphthalen-1-yl)sulfane
• 英文别名: Hexyl-α-naphthyl-sulfid；hexyl(naphthalen-5-yl)sulfane；n-hexyl(naphthalen-1-yl)sulfane；Naphthalene, 1-(hexylthio)-；1-hexylsulfanylnaphthalene
• CAS: 5092-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₀S
• 分子量: 244.401
• InChiKey: DYKYMRSTKCJTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl(naphthalen-1-yl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Hexyl-α-naphthyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Eigenschaften langkettiger n-Alkyl-naphthyl-sulfide und-sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185931
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 2-氰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 hexyl(naphthalen-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Eigenschaften langkettiger n-Alkyl-naphthyl-sulfide und-sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185931

文献信息

• CsOH·H₂O-Promoted Synthesis of Aryl Sulfides via Direct Coupling of Aryl Halides and Thiols
  作者：Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1246/cl.2004.1614

  日期：2004.12

  We report here our observation that, using appropriate reaction conditions, CsOH·H2O-promoted coupling of aryl halides with thiols can be performed in moderate to good yields without a transition metal catalyst.

  我们在此报告我们的观察结果：利用适当的反应条件，在没有过渡金属催化剂的情况下，使用CsOH·H2O促进的芳基卤与硫醇的偶联反应可以以中等至良好的产率进行。
• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Nano Indium Oxide as a Recyclable Catalyst for C−S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand Free conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol900009a

  日期：2009.4.16

  An efficient ligand-free C−S cross-coupling of aryl halides with aromatic/alkyl thiols has been developed using a catalytic amount of nanocrystalline indium oxide as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 135 °C. A variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields utilizing this protocol.

  在135°C的DMSO中，使用催化量的纳米级氧化铟作为可循环利用的催化剂，并以KOH为碱，已开发出芳基卤化物与芳族/烷基硫醇的无配体的CS高效交联。利用该方案可以以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Recyclable Iron/Graphite Catalyst for C-S Cross Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1219801

  日期：2010.5

  A recyclable iron/graphite (Fe/Cg) catalyst for the efficient C-S cross-coupling of various iodoarenes with aromatic/ aliphatic thiols has been developed under ligand-free conditions (26 examples, up to 99% yield). The catalyst can be easily recovered and recycled up to seven cycles without loss of activity.

  在无配体条件下开发了一种可回收的铁/石墨 (Fe/Cg) 催化剂，用于各种碘芳烃与芳香族/脂肪族硫醇的高效 CS 交叉偶联（26 个例子，产率高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达七个循环而不会损失活性。
• Indium-Catalyzed C−S Cross-Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo802731j

  日期：2009.4.17

  Indium-catalyzed C-S cross-coupling of aromatic and alkane thiols with aryl halides proceeds smoothly in the presence of In(OTf)(3) (10 mol %), TMEDA (20 mol %), and KOH as a base in DMSO at 135 degrees C. When this protocol was utilized, a variety of thiols could be cross-coupled with aryl halides to afford the corresponding aryl sulfides in good to excellent yields.