1-(3'-(1'',8"-naphthalimid-N"-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide | 1623747-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-(1'',8"-naphthalimid-N"-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide
• 英文别名: 2-[3-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;iodide；2-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;iodide
• CAS: 1623747-20-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₃O₂*I
• 分子量: 447.275
• InChiKey: BLEXKLJJQUZEJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-(1'',8"-naphthalimid-N"-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到chlorido[(η2,η2-cycloocta-1,5-diene)-1-(3’-(1’’,8’’-naphthalimid-N’’-yl))propyl-3-methylimidazol-2-ylidene]rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  金属NHC配合物与萘二甲酰亚胺配体作为可与DNA相互作用的抗增殖剂

  摘要：

  [（1,5-环辛二烯）（NHC）RhCl）]（4 a – c），[（对苯甲基）（NHC）RuCl 2）型萘二甲酰亚胺基N杂环卡宾（NHC）络合物（5 a – c）和[（NHC）CuBr]（6 a – c）被合成并作为靶向DNA的抗增殖剂进行了研究。细胞毒性作用主要由萘嵌二酰亚胺结构驱动，萘嵌二苯结构是DNA插入部分。关于金属中心，铑配合物具有最高的活性，而钌衍生物的细胞毒活性则明显较低。选定配合物4 b的NHC配体的稳定配位确认了溶液中的5b和5b，并通过UV / Vis光谱，质谱和圆二色性研究了它们的DNA结合特性。高DNA结合常数表明，对于所有选定的基于萘二甲酰亚胺的复合物，DNA均能稳定地嵌入到DNA中。在铑配合物4b的情况下观察到特别有效的结合。对4b的更详细的生物学研究表明，它对多药耐药的Nalm-6细胞具有积极的作用，并证实了线粒体途径在4b诱导的细胞凋亡中具有重要作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600557
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3'-(1'',8"-naphthalimid-N"-yl))-propyl-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  金属NHC配合物与萘二甲酰亚胺配体作为可与DNA相互作用的抗增殖剂

  摘要：

  [（1,5-环辛二烯）（NHC）RhCl）]（4 a – c），[（对苯甲基）（NHC）RuCl 2）型萘二甲酰亚胺基N杂环卡宾（NHC）络合物（5 a – c）和[（NHC）CuBr]（6 a – c）被合成并作为靶向DNA的抗增殖剂进行了研究。细胞毒性作用主要由萘嵌二酰亚胺结构驱动，萘嵌二苯结构是DNA插入部分。关于金属中心，铑配合物具有最高的活性，而钌衍生物的细胞毒活性则明显较低。选定配合物4 b的NHC配体的稳定配位确认了溶液中的5b和5b，并通过UV / Vis光谱，质谱和圆二色性研究了它们的DNA结合特性。高DNA结合常数表明，对于所有选定的基于萘二甲酰亚胺的复合物，DNA均能稳定地嵌入到DNA中。在铑配合物4b的情况下观察到特别有效的结合。对4b的更详细的生物学研究表明，它对多药耐药的Nalm-6细胞具有积极的作用，并证实了线粒体途径在4b诱导的细胞凋亡中具有重要作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600557

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Gold(I)<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes with Naphthalimide Ligands as Combined Thioredoxin Reductase Inhibitors and DNA Intercalators
  作者：Andreas Meyer、Luciano Oehninger、Yvonne Geldmacher、Hamed Alborzinia、Stefan Wölfl、William S. Sheldrick、Ingo Ott

  DOI：10.1002/cmdc.201402049

  日期：2014.5.6

  Organometallic conjugates consisting of a gold(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) moiety and a naphthalimide were prepared and investigated as cytotoxic agents that interact with both DNA and the disulfide reductase enzyme thioredoxin reductase (TrxR). The complexes were potent DNA intercalators related to their naphthalimide partial structure, inhibited TrxR as a consequence of the incorporation of the

  制备了由金（I）N-杂环卡宾（NHC）部分和萘二甲酰亚胺组成的有机金属共轭物，并作为与DNA和二硫键还原酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）相互作用的细胞毒剂进行了研究。该复合物是与其萘二甲酰亚胺部分结构相关的有效DNA嵌入剂，由于掺入了gold（I）部分而抑制了TrxR，并在MCF-7乳腺癌和HT-29结肠腺癌细胞中触发了有效的细胞毒性作用。注意到最具细胞毒性的复合物，氯离子[1-（3'-（4'-乙硫基-1''，8''-萘二甲酰亚胺-N ''-基））-丙基-3对肿瘤细胞代谢有强烈影响。-甲基-咪唑-2-亚烷基]金（I）（4 d）。总之，萘二甲酰亚胺与金（I）NHC部分的结合为设计具有多种作用方式的生物有机金属抗癌剂提供了有用的策略。