(E)-3-methylhex-2-enenitrile | 77488-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-methylhex-2-enenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-hex-2-en-1-saeure-nitril；3-methyl-hex-2t-enenitrile；3-methyl-hex-2-enenitrile；3-Methyl-hex-2t-ennitril；β-Methyl-α-amylen-α-carbonsaeurenitril；β-Methyl-β-propyl-acrylsaeurenitril；3-Methyl-hexen-(2)-saeure-(1)-nitril；3-methyl-hex-2-enonitrile；3-Methyl-hex-2-ennitril；(2E)-3-methyl-2-hexenenitrile
• CAS: 77488-75-6
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: UATIBVXCQWNCPG-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.8366 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhex-2-enenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gardner; Haworth, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-pent-1-enyl)-formamide 以80.4%的产率得到(E)-3-methylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles

  摘要：

  通过在酸的存在下，将醛与甲酰胺反应，加入或不加入非芳香溶剂，制备α,β-不饱和腈。然后将所得的N-烯基甲酰胺在气相中经高温脱水催化剂处理。本发明的工艺可获得的腈是制备染料、农药、增塑剂和药物的有价值的起始原料。

  公开号：

  US04315869A1

文献信息

• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• Festraete, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1932, vol. 41, p. 330
  作者：Festraete

  DOI：——

  日期：——
• Heilmann et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 1787
  作者：Heilmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trachtenberg; Schemjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 479
  作者：Trachtenberg、Schemjakin

  DOI：——

  日期：——
• Gardner jun; Haworth, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1962
  作者：Gardner jun、Haworth

  DOI：——

  日期：——