4-hydroxybenzonitrile-[cyano-14C] | 67471-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxybenzonitrile-[cyano-14C]
• 英文别名: 4-hydroxy-[α-¹⁴C]benzonitrile；p-Hydroxybenzo-<14C>nitril；4-Cyano-¹⁴C-phenol；4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 67471-20-9
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 121.112
• InChiKey: CVNOWLNNPYYEOH-RHRFEJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzonitrile-[cyano-14C] 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND H. L.; SULTANA N., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 7, 1067-1069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 [14C]potassium cyanide 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 4-hydroxybenzonitrile-[cyano-14C]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbon-14 analogue of N-(3,5-dichlorobenzyl)-4-(fluoromethoxy) benzene carboximidamide-[carboxy-14C] as NR2B-selective NMDA receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1406

文献信息

• Fast and efficient synthesis of¹⁴C labelled benzonitriles and their corresponding acids
  作者：Søren Christian Schou

  DOI：10.1002/jlcr.1585

  日期：2009.5.15

  14C-Anthranilic acid has been prepared in a fast and efficient way in a two-step reaction in 82% overall radiochemical yield. Thus, 2-iodoaniline was transformed into 2-amino-[7-14C]-benzonitrile using a palladium catalyzed cyanation with zinc 14C-cyanide. Subsequent basic hydrolysis of the cyano group afforded [7-14C]-anthranilic acid. The method was successfully applied to a benzophenone scaffold, 4-iodophenol and 4-iodobenzoic acid producing the corresponding carboxylic acids in good to excellent radiochemical yields (62–82%) and with high specific activity (1.94–1.98 GBq/mmol). Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  14C-Anthranilic acid 是通过两步反应快速高效地制备出来的，总放射化学收率为 82%。这样，2-碘苯胺在钯催化下与 14C 氰化锌发生氰化反应，转化为 2-氨基-[7-14C]-苯腈。随后氰基发生碱性水解，得到[7-14C]-anthranilic acid。该方法成功地应用于二苯甲酮支架、4-碘苯酚和 4-碘苯甲酸，产生了相应的羧酸，放射性化学收率良好至极佳（62-82%），比活度高（1.94-1.98 GBq/mmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• YOSHITAKE A.; KANAMARU H.; SHONO F.; NAKATSUKA I., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 3, 477-482
  作者：YOSHITAKE A.、 KANAMARU H.、 SHONO F.、 NAKATSUKA I.

  DOI：——

  日期：——
• HESK, DAVID;JONES, JOHN R.;LOCKLEY, WILLIAM J. S.;WILKINSON, DAVID J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1309-1320
  作者：HESK, DAVID、JONES, JOHN R.、LOCKLEY, WILLIAM J. S.、WILKINSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHITAKE AKIRA; SHONO FUMIAKI; NAKATSUKA IWAO, RADIOISOTOPES, 1979, 28, NO 3, 169-170
  作者：YOSHITAKE AKIRA、 SHONO FUMIAKI、 NAKATSUKA IWAO

  DOI：——

  日期：——