tert-butyl 3-bromo-5-methylthiophen-2-ylcarbamate | 1179808-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-5-methylthiophen-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (5-methylthiophen-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-bromo-5-methylthiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 1179808-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 292.197
• InChiKey: LIERQQNZQZPBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-5-methylthiophen-2-ylcarbamate 在 palladium diacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole acetic acids as antagonists of the CRTH2 receptor

  摘要：

  The bioisosteric replacement of the indole core of CRTH2 antagonists using thienopyrroles was investigated, resulting in potent antagonists with good selectivity over DP1. Early ADME/PK assessment of this chemotype demonstrated bioavailability in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (5-methylthiophen-2-yl) tert-butyl carbamate 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 3-bromo-5-methylthiophen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化脒环化合成噻吩并[2,3-d]咪唑

  摘要：

  基于铜催化交叉偶联下的 N'-(3-卤代噻吩-2-基)脒环化反应，提出了一种合成噻吩并[2,3-d]咪唑的新方法。使用市售的起始材料，如 2-氨基噻吩或其 Boc 保护的衍生物和铜催化剂，该方法为广泛的噻吩并 [2,3-d] 咪唑衍生物，尤其是 5-烷基取代的噻吩并[2,3-d]咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340959

文献信息

• NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110152243A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents
  申请人：Bonafoux Dominique F.

  公开号：US20090209609A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中变量如本文所定义。化合物（I）可用作CRTH2拮抗剂，因此在治疗某些疾病和疾病方面非常有用，尤其是哮喘、过敏性哮喘、过敏性炎症、鼻炎、过敏性鼻炎或特应性皮炎。
• US8101645B2
  申请人：——

  公开号：US8101645B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• [EN] THIENOPYRROLES AND PYRROLOTHIAZOLES AS NEW THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRROLES ET PYRROLOTHIAZOLES UTILISÉS COMME NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009102462A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.
• [EN] NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011079105A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.