2-{(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1,3-benzoxazole | 1416046-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-{(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1,3-benzoxazole
• CAS: 1416046-05-3
• 化学式: C₂₄H₂₃N₂OP
• 分子量: 386.433
• InChiKey: USBHQHSKPNTLHV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-{(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1,3-benzoxazole 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以89%的产率得到[(η4-cycloocta-1,5-diene)((S)-2-{2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidin-1-yl}benzo[d]oxazole)iridium(I)] tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-叔丁氧羰基-2-[(二苯基膦基)甲基]吡咯烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-{(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437