5-nitro-3,2-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-iodide salt | 42474-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-3,2-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-iodide salt
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-nitrobenzothiazol-3-ium iodide；2,3-dimethyl-5-nitro-benzothiazolium; iodide
• CAS: 42474-81-7
• 化学式: C₉H₉N₂O₂S*I
• 分子量: 336.153
• InChiKey: WAXIFXAHMCPSDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 5-nitro-3,2-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-iodide salt 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-{(E,E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dien-1-yl}-3-methyl-5-nitrobenzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties

  摘要：

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。

  DOI：

  10.1135/cccc20071069
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯并噻唑 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 117.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以68%的产率得到5-nitro-3,2-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-iodide salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties

  摘要：

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。

  DOI：

  10.1135/cccc20071069

文献信息

• 一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN107216293B

  公开（公告）日：2020-04-17

  一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，涉及有机合成领域，该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2‑甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖，简单易得，其具有拉电子的共轭体系C＝C双键，可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述邻香兰素，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。