2-(4-chlorophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole | 500300-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 500300-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: SDCJWWFIPSHOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2使用Cu（OAc）2作为氧化剂催化1,3,4-恶二唑的C–H活化及其与苯并噻唑和芳基硼酸的直接氧化偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2作为氧化剂已经实现了1,3,4-恶二唑与苯并噻唑的首次直接氧化偶联。催化剂和氧化剂的类似组合也已用于将1,3,4-恶二唑与芳基硼酸直接芳基化。两种方法都以高收率制备了几种新的恶二唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.080

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkenyl-1,3,4-oxadiazoles by Using Copper(II) Oxide Nanoparticles as a Catalyst
  作者：Biswanath Das、N. Salva Reddy、P. Raghavendar Reddy

  DOI：10.1055/s-0034-1380923

  日期：——

  Abstract 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized in high yields by treatment of 1,3,4-oxadiazoles with aryl or alkenyl halides, respectively, in the presence of copper(II) oxide nanoparticles as a catalyst. The reusability of the catalyst is an important advantage in relation to practical applications of this synthesis. 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently

  摘要 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。
• Palladium catalyzed direct C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole using ligand combination approach
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133885

  日期：2024.4

  The use of combination of readily available ligands in palladium catalyzed C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole with iodoarenes as well as bromoarenes is reported. The combination of phenanthroline monohydrate (Phen.HO) and triphenyl phosphine (PPh) with Pd catalyst exhibited improved catalytical activity compared to a single ligand used separately in the reaction. A wide range of 2,5-diarylated-1,3,4-oxadiazoles

  据报道，在钯催化的 1,3,4-恶二唑与碘芳烃以及溴芳烃的 C-H 芳基化反应中使用易于获得的配体组合。与反应中单独使用的单一配体相比，菲咯啉一水合物 (Phen.HO) 和三苯基膦 (PPh) 与 Pd 催化剂的组合表现出更高的催化活性。使用该方法合成了多种 2,5-二芳基化-1,3,4-恶二唑，其 C-5 位芳基成分有所不同。总体而言，该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，该方法还用于合成咔唑/恶二唑和联苯/恶二唑基杂化化合物，这些化合物以其有趣的光物理性质而闻名。
• Pd(OAc)2 catalyzed C–H activation of 1,3,4-oxadiazoles and their direct oxidative coupling with benzothiazoles and aryl boronic acids using Cu(OAc)2 as an oxidant
  作者：N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.080

  日期：2013.3

  The first direct oxidative coupling of 1,3,4-oxadiazoles with benzothiazoles has been accomplished using Pd(OAc)2 as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant. The similar combination of the catalyst and the oxidant has also been applied for direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles with aryl boronic acids. Several novel oxadiazole derivatives have been prepared in high yields following both the methods.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2作为氧化剂已经实现了1,3,4-恶二唑与苯并噻唑的首次直接氧化偶联。催化剂和氧化剂的类似组合也已用于将1,3,4-恶二唑与芳基硼酸直接芳基化。两种方法都以高收率制备了几种新的恶二唑衍生物。