N-[5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-naphthamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O
• 分子量: 347.804
• InChiKey: HAJUFAPRYVNQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 、 (E)-2-acetonaphthone thiosemicarbazone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  由多片化的C（α），N-硫代半氨基甲酮和C（α），N-半氨基甲酮制备N-（1 H-吡唑-3-基）芳基酰胺和1 H-吡唑-3-胺

  摘要：

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340527

文献信息

• The preparation of N-(1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)arylamides and 1<i>H</i>-pyrazol-3-amines from polylithiated C(α),<i>N</i>-thiosemicarbazones and C(α),<i>N</i>-semicarbazones
  作者：Charles F. Beam、Sharon E. Davis、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Joanna G. Freeman Davis、G. Mark Latham、Tina S. Guion、Karen C. Hildebran、A. Cameron Church、Madlene U. Koller、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Kevin L. Schey

  DOI：10.1002/jhet.5570340527

  日期：1997.9

  C(α),N-Thiosemicarbazones or C(α),N-semicarbazones were polylithiated with excess lithium diiso-propylamide, and the resulting cyclized intermediates were condensed with aromatic esters to afford N-(1H-pyrazol-3-yl)arylamides. The polylithiated intermediates were also quenched with aqueous acid to give 5-substituted, 1H-pyrazol-3-amines.

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。