2-(tert-butyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 765957-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 765957-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD06761635
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LYSFXGSOLKDXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 sodium azide 、 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到4,4-diazido-1-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rubazonic 酸及其合成。

  摘要：

  鲁巴松酸是一类久负盛名的染料，但对其合成和用途的研究却很少。我们现在描述一种实验简单且高度实用的一锅法，用于从易于获得的 1H-吡唑-5(4H)-ones 开始合成。该协议通过氧化二叠氮基结合还原后处理提供了对广泛所需的rubazonic酸衍生物的直接访问，而无需分离在目标化合物途中产生的潜在危险的二叠氮基化合物。我们还展示了如何使用替代的两步程序和受控的氢化条件有效地制备更具挑战性的鲁巴松酸变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00465
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyrazoles by NHC-Catalyzed Reaction of Pyrazolones with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Santigopal Mondal、Eringathodi Suresh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00293

  日期：2015.3.20

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed enantioselective annulation reaction of pyrazolones with α,β-unsaturated aldehydes proceeding via the chiral α,β-unsaturated acyl azolium intermediates under oxidative conditions is presented. The reaction afforded dihydropyranone-fused pyrazoles in moderate to good yields and good er values under operationally simple and base-free conditions.

  提出了N-杂环卡宾（NHC）-吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的手性α，β-不饱和酰基偶氮中间体在氧化条件下进行的有机催化对映选择性环化反应。该反应在操作简单和无碱的条件下以中等至良好的产率和良好的er值提供了二氢吡喃酮稠合的吡唑。
• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。
• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• Multicomponent reactions of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde in environmentally benign solvent systems and their variations with more fundamental substrates
  作者：Jia-Neng Tan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/b924699a

  日期：——

  Many multicomponent reactions (MCRs) of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde were developed in environmentally benign solvent systems. Styrenes, vinylferrocene and 2-phenylindoles could easily react, under solvent-free conditions or in glycerol solvent, with 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and paraformaldehyde in the absence of any catalyst to afford a variety of complex skeletons in moderate

  1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 甲醛 是在环境友好的条件下开发的 溶剂系统。苯乙烯，乙烯基二茂铁 和2-苯基吲哚在无溶剂条件下或在 甘油 溶剂，带有1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 多聚甲醛 在没有任何 催化剂以中等到极好的产量提供各种复杂的骨架。特别地，这些MCR被证明可与由苯肼和β-酮酯合成1，3-二取代的5-吡唑酮组合使用。甘油 或一个 羧酸官能化的离子液体[MIm-CO 2 H] BF 4。因此，苯肼，β-酮酯，甲醛苯乙烯或吲哚是第一次开发。所有这些MCR都是在环境友好的条件下进行的溶剂 这些系统不仅可以最大程度地减少废物的产生，还可以简化后处理程序。
• Catalytic Enantioselective Addition of Pyrazol-5-ones to Trisubstituted Nitroalkenes with an <i>N</i> -Sulfinylurea Organocatalyst
  作者：James P. Phelan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/adsc.201600110

  日期：2016.6.2

  The first example of enantioselective nitronate protonation following Michael addition of a carbon nucleophile to an α,β,β‐trisubstituted nitroalkene is reported. An N‐sulfinylurea catalyst was employed to catalyze the addition of a variety of 3‐substituted pyrazol‐5‐one nucleophiles to trisubstituted nitroalkenes incorporating an oxetane or azetidine ring at the β‐position. The nitroalkane‐pyrazolone

  据报道，在迈克尔·加成碳亲核试剂到α，β，β-三取代的硝基烯烃后，对映选择性硝酸盐质子化的第一个例子。一个Ñ -sulfinylurea催化剂用于催化添加各种3-取代吡唑-5-酮的亲核试剂取代至三取代的硝基烯烃结合在β位的氧杂环丁烷或氮杂环丁烷环的。获得的硝基烷-吡唑啉酮加合物具有良好的收率和对映选择性。此外，可以将迈克尔加成产物还原成相应的对映体富集的胺，而对映体纯度的损失最小。