5-(trifluoromethyl)-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: l-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-one；(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₃
• 分子量: 336.311
• InChiKey: PYZUGPCAQDOXDX-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-2(3H)-one 、 5-(trifluoromethyl)-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化γ丁内酯的非对映选择性合成通过N-杂环卡宾催化共轭α的极性转换，β不饱和醛

  摘要：

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛的N-杂环卡宾催化的共轭物质。这些化合物与各种三氟甲基化的酮的偶联导致氟化γ-丁内酯的选择性形成。使用源自噻唑鎓的N-杂环卡宾，主要形成不同的立体异构体，而咪唑-2-亚基IMes导致较低的选择性和类似异构体的优选形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800051

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• Organocatalysis by bimacrocyclic NHCs: unexpected formation of a cyclic hemiacetal instead of a γ-butyrolactone
  作者：Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1039/b815828b

  日期：——

  Two bimacrocyclic imidazolinium salts of different size, precursors to respective NHCs (N-heterocyclic carbenes), were tested as precatalysts in the reaction of aromatic aldehydes or ketones with enals. The expected lactones were produced in most cases, but in the reaction of methyl 4-formylbenzoate with cinnamaldehyde, the larger bimacrocycle led to the formation of a cyclic hemiacetal, while the smaller bimacrocycle gave the anticipated lactone.

  在芳香醛或酮与烯醛的反应中，测试了作为各自 NHC（N-杂环碳烯）前体的两种不同大小的双环咪唑啉盐作为前催化剂。在大多数情况下都产生了预期的内酯，但在 4-甲酰基苯甲酸甲酯与肉桂醛的反应中，较大的双环导致形成环状半缩醛，而较小的双环则产生了预期的内酯。
• Organocatalyzed Conjugate Umpolung of ?,?-Unsaturated Aldehydes for the Synthesis of ?-Butyrolactones
  作者：Christian Burstein、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200461572

  日期：2004.11.19
• Umpolung of α,β-unsaturated aldehydes by electrogenerated NHCs in ionic liquids: Synthesis of γ-butyrolactones
  作者：Monica Orsini、Isabella Chiarotto、Michelle M.M. Feeney、Marta Feroci、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1016/j.elecom.2011.04.025

  日期：2011.7

  The gamma-butyrolactone formation by umpolung of alpha,beta-unsaturated aldehydes was catalyzed, in ionic liquids, by electrogenerated N-heterocyclic carbenes. The ionic liquids were used in the double role of pre-catalysts and solvents. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.