1-(ethoxycarbonylmethylene)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethylene)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetate；ethyl 2-[6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetate；Ethyl (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinylidene)-ethanoate；ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VOIIGMYUSKJRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 、 1-(ethoxycarbonylmethylene)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl (S)-9,10-dimethoxy-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]-isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛的有机催化级联反应生成吲哚并喹唑啉和苯并喹啉

  摘要：

  已经开发了环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛之间的有机催化级联反应。它们以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性提供高度取代的吲哚并[2,3-a]喹啉齐啶和苯并[a]喹唑啉。芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛都容易与烯氨基酯反应以提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101105
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酸酐 、 、 3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]-3-氧代-丙酸乙酯 在 甲苯 、 水 、 potassium carbonate 、 Brine 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 以to give 533.26 g of the desired product的产率得到1-(ethoxycarbonylmethylene)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2.1-a]isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抑制磷酸二酯酶10a的吡咯并[2.1-a]异喹啉，一种制备这些化合物的方法以及通过给予这些化合物治疗人和动物癌症的方法。

  公开号：

  US20030236276A1

文献信息

• Synthesis and Conformational Study of 1,3,2-Oxazaphosphorino[4,3-<i>a</i>]isoquinolines:  A New Ring System
  作者：Tamás Martinek、Enikő Forró、Gábor Günther、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo991047+

  日期：2000.1.1

  3-a]isoquinolines 6a,b-9a,b, a new ring system, was synthesized, and their stereochemical and conformational analyses were performed by (1)H, (13)C, and (31)P NMR methods. X-ray measurements were also carried out to confirm the stereochemical assignments and conformational results obtained by means of NMR. Intermediate coupling constants (3)J(P,H) were found for compounds 7 and 9; these do not relate to equilibria

  合成了一组新环系统1,3,2-氧杂磷酰基[4,3-a]异喹啉6a，b-9a，b，并通过（1）H，（13进行了立体化学和构象分析C）和（31）P NMR方法。还进行了X射线测量，以确认通过NMR获得的立体化学归属和构象结果。发现化合物7和9的中间耦合常数（3）J（P，H）；这些与先前报道的构象异构体之间的平衡无关，而是指示溶液中新的畸变构象态。连接的异喹啉和芳族部分与Me-1取代基之间的空间相互作用可封闭氧杂氮杂膦环。化合物6和8的构象行为以通常的椅子-扭曲平衡为特征。
• Pyrrolo (2.1a)dihydroisoquinolines and their use as phosphodiesterase 10a inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138249A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.

  本发明涉及一种抑制磷酸二酯酶10a的吡咯[2.1-a]二氢异喹啉，并可用于抗击癌症。
• A Facile Access for Synthesis of Novel Isoquinoline-Based Heterocycles
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Tayseer A. Abdallah、Enas M. Awad

  DOI：10.3987/com-09-11648

  日期：——

  Hydrazonoyl halides 2, 7 and 12 react with alkyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethox-2H-isoquinoline-1-ylidene)carboxylate 1 to give 4-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)-2,5-diaryl-2,4-dihydropyrazol-3-one 6, alkyl 2-arylazo-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-3-alkyl(or aryl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-l-carboxylate 10 and alkyl 2-(2-arylhydrazono)-2,3,5,6-tetrahydro-8,9dimethoxy-3-oxopyrrolo[2,1-a]isoquinoline-l-carboxylate 15, respectively. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of elemental analyses, spectral data and X-ray crystallographic analyses.