6-methyl-4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one | 79239-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methyl-4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；6-methyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 79239-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: WQNYMMYYLXXYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-5-(p-tolyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 氧气 、 copper (I) acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-methyl-4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过协同光催化/铜催化来调节O2反应性：通过苯乙烯的环二聚化-加氧反应直接合成4-芳基四氢萘酮

  摘要：

  提出了一种转化方法，使化学家可以在非常温和的条件下通过可见光诱导的苯乙烯的二聚环化-加氧反应来构建4-芳基四氢萘酮。添加催化量的CuOAc明显提高了收率。机理研究表明，光氧化还原催化剂起到活化O 2的作用，而Cu影响活性氧（ROS）的反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600758

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Dimerization of Arylalkenes<i>via</i>an Oxidative [4+2] Cycloaddition Sequence: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Donglei Wei、Yanru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1002/adsc.201600587

  日期：2016.12.7

  We report a radical cation [4+2] annulation of arylalkenes to afford naphthalene derivatives using an organic photosensitizer (9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate) under visible light photocatalysis. In the presence of oxygen (in the air), the oxidative dimerization/intramolecular [4+2] cycloaddition of two alkene molecules provides 3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐ones in good to high yields. Under

  我们报道了在可见光光催化下，使用有机光敏剂（9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐）对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化，得到萘衍生物。在存在氧气（空气中）的情况下，两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，收率高至高。在氮气氛下，通过使用Selectfluor作为氧化剂，以中等至优异的产率获得了（二氢）萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。
• Direct construction of 4-aryl tetralones via visible-light-induced cyclization of styrenes with molecular oxygen
  作者：Kuai Wang、Ling-Guo Meng、Qi Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5gc02550h

  日期：——

  A direct synthesis of 4-aryltetralones from aromatic alkenes and O2 using acridinium as the photocatalyst under visible light irradiation was developed.

  开发了在可见光照射下使用visible啶作为光催化剂由芳族烯烃和O 2直接合成4-芳基四氢萘酮的方法。
• The role of oxygen as an electron acceptor in dimerization of some styrene derivatives
  作者：Masanobu Kojima、HiroXhika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81778-0

  日期：1981.1

  Irradiation of the CT bands of p-methoxy- and p-methylstyrene with oxygen induced the dimerization of the olefins through their cation radicals generated by electron transfer on CT excitation.

  用氧辐照对甲氧基苯乙烯和对甲基苯乙烯的CT谱带，通过CT激发下电子转移产生的阳离子自由基使烯烃发生二聚。
• Electron Transfer Resulting from Excitation of Contact Charge Transfer Complexes of Some Styrene Derivatives and Oxygen. The Role of Oxygen as an Electron Acceptor
  作者：Masanobu Kojima、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.62.3863

  日期：1989.12

  7-methyl-1-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (5) and 6-methyl-4-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one (6) were also afforded. The formation of these products is reasonably explained by electron transfer in the excited CCT pair followed by addition of the resulting 1 cation radical to ground-state 1 to form a dimer cation radical; its cyclization leads to the dimeric products and trapping

  用乙腈和苯中的分子氧照射 4-甲氧基苯乙烯 (1a) 和 4-甲基苯乙烯 (1b) 的接触电荷转移 (CCT) 带 (320–370 nm) 导致形成相应的顺式和反式 1， 2-二芳基环丁烷（2 和 3）以及苯甲醛（4），氧化裂解产物。在1b的情况下，7-甲基-1-(4-甲苯基)-1,2,3,4-四氢萘(5)和6-甲基-4-(4-甲苯基)-1,2,3,4还提供了-四氢萘-1-一(6)。这些产物的形成可以通过激发 CCT 对中的电子转移来合理解释，然后将所得的 1 阳离子自由基添加到基态 1 以形成二聚阳离子自由基；它的环化产生二聚体产物，氧捕获环状二聚体阳离子自由基得到酮 6。
• KOJIMA, MASANOBU;SAKURAGI, HIROCHIKA;TOKUMARU, KATSUMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3863-3868
  作者：KOJIMA, MASANOBU、SAKURAGI, HIROCHIKA、TOKUMARU, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——