1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 270062-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-1-(p-nitrobenzyl)piperazine；1-(2-Methoxyphenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 270062-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: QCJFPXMVFSMVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪基烷基衍生物中羧酰胺/磺酰胺置换对血清素和多巴胺受体活性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲酰胺和磺酰胺烷基（对二甲苯基和苄基）1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（o-OMe-PhP）和 1-（2,3-二氯苯基）哌嗪（2,3-DCPP）类似物并测试了它们与血清素 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和多巴胺 D2 受体结合的亲和力。这种化学修饰让我们探索用磺酰胺基团取代羧酰胺对亲和力变化的影响。在 o-OMe-PhP 和 2,3-DCPP 系列中，羧酰胺与磺酰胺对 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和 D2 受体的相对活性显示出相似的趋势。发现具有对二甲苯基间隔基的羧酰胺/磺酰胺对特定受体具有不同或相似的活性，而在检查的两类羧酰胺和磺酰胺中，磺胺类的苄基衍生物显示出最高的血清素能亲和力，特别是对 5-HT7 受体 (Ki 8-85 nM)。Ki 值表明，无论羧酰胺/磺酰胺区如何，对二甲苯基和苄基衍生物对多巴胺 D2 受体的亲和力最高（即，所研究的 24 种化合物中有 16

  DOI：

  10.1002/ardp.201700090
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Thin layer chromatography as a tool for reaction optimisation in microwave assisted synthesis

  摘要：

  通过在薄层色谱（TLC）板上快速合成，优化了微波辅助合成N'-取代芳基哌嗪的反应参数。

  DOI：

  10.1039/a909305b

文献信息

• Piperazino methyl phenyl aminoquinolines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04140775A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Antihypertensive compounds of the formula III ##STR1## wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is phenyl or phenyl substituted with one or two alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or halo substituents, in which alkyl and alkoxy are each of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is fluoro, chloro or bromo, are prepared by reacting a 4-chloro-7-substituted quinoline of formula I with a compound of the formula II ##STR2## wherein R and R.sub.1 are defined as above. The pharmacologically acceptable acid addition salts of compounds of formula III can also be used as antihypertensive agents.

  公式III的抗高血压化合物 ##STR1## 中，其中X是氯或三氟甲基；其中R是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1是苯或苯基，其上取代有一个或两个烷基、烷氧基、三氟甲基或卤素取代基，其中烷基和烷氧基各自为1至3个碳原子，包括，卤素为氟、氯或溴，通过将公式I的4-氯-7-取代喹啉与公式II的化合物反应制备而成，其中R和R.sub.1如上定义。公式III化合物的药理学可接受的酸盐也可用作抗高血压药剂。
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Conformationally Restricted N-arylpiperazine Derivatives Characterized as D2/D3 Receptor Ligands, Candidates for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Thayssa Tavares da Silva Cunha、Rafaela Ribeiro Silva、Daniel Alencar Rodrigues、Pedro de Sena Murteira Pinheiro、Thales Kronenberger、Carlos Maurício R. Sant’Anna、François Noël、Carlos Alberto Manssour Fraga

  DOI：10.3390/biom12081112

  日期：——

  play a key role in the treatment of such disorders. In this context, a novel series of conformationally restricted N-arylpiperazine derivatives (5a–f) with a good affinity for D2/D3 dopamine receptors is reported herein. Compounds were designed as interphenylene analogs of the drugs aripiprazole (2) and cariprazine (3), presenting a 1,3-benzodioxolyl subunit as a ligand of the secondary binding site of

  大多数神经退行性疾病是多因素的，与其发病机制相关的几种分子机制的发现不断推进。多巴胺和多巴胺能受体亚型涉及几种神经系统疾病的病理生理学，例如精神分裂症、抑郁症和药物成瘾。因此，多巴胺能系统和多巴胺受体配体在此类疾病的治疗中起关键作用。在这种情况下，一系列对 D 2 /D 3具有良好亲和力的新型构象受限的N-芳基哌嗪衍生物 ( 5a – f )本文报道了多巴胺受体。化合物被设计为药物阿立哌唑 (2) 和卡利拉嗪 (3) 的苯间苯类似物，呈现 1,3-苯并二氧戊环亚基作为这些受体二级结合位点的配体。使用经典方法以良好的收率合成了六种新的N-芳基哌嗪化合物，并进行了结合和鸟苷三磷酸 (GTP) 位移研究。发现靶受体的亲和力值低于 1 μM 和不同的内在功效谱。对接研究表明，化合物5a – f与多巴胺 D 2和 D 3呈现不同的结合模式受体，主要是由于对 2 和 3 的柔性间隔基施加的构象限制。
• Sukalovic, Vladimir; Zlatovic, Mario; Andric, Deana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 3, p. 145 - 152
  作者：Sukalovic, Vladimir、Zlatovic, Mario、Andric, Deana、Roglic, Goran、Kostic-Rajacic, Sladjana、Soskic, Vukic

  DOI：——

  日期：——
• US4140775A
  申请人：——

  公开号：US4140775A

  公开（公告）日：1979-02-20