(4aR,5S,10aS,10bR)-10-Methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,4a,5,7,8,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-5-ol | 123176-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4aR,5S,10aS,10bR)-10-Methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,4a,5,7,8,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-5-ol
• CAS: 123176-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: CIZMXZPAHIIFHO-WZPWBUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 (4aR,5S,10aS,10bR)-10-Methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,4a,5,7,8,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-5-ol 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到rac-(4aR,5S,10aS,10bR)-5-(((2,4-dinitrophenyl)thio)oxy)-10-methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,4a,5,7,8,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  阴离子氧应付共生在精制佛司可林核中的应用局限性

  摘要：

  已在2,4,4-三甲基-2-环己烯酮的四个步骤中合成了功能化的blcyclo [2.2.2]辛烯酮6。该酮与6-lithlodlhydropyran进行1,2-加成，以1：1.8的比例输送醇16和17。17的钾盐在回流的含18-crown-6的四氢呋喃溶液中经历了氧-Cope重排，并在这些条件下产生了热力强的烯醇酸酯19。是苯基硒烯基氯。由此打开路线Co三环酮25和26。为了扩大这种化学性质，制备了一些更高官能度的3，4-二氢-2H-吡喃。由于它们源自碳水化合物前体，因此它们以对映体纯的状态获得。描绘了与在C-6处这些杂环的金属化相关的复杂性。由于在合成的那些加合物（4142、46和51）中未观察到氧阴离子Cope重排的迹象，因此我们得出结论，空间（或可能是电子）影响对该键具有特别强的速率延迟作用[3,3]。渐进式步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80038-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,10aS,10bR)-10-Methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,7,8,10a,10b-hexahydro-1H,4aH-benzo[f]chromen-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(4aR,5S,10aS,10bR)-10-Methoxy-4a,7,7,10a-tetramethyl-2,3,4a,5,7,8,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子氧应付共生在精制佛司可林核中的应用局限性

  摘要：

  已在2,4,4-三甲基-2-环己烯酮的四个步骤中合成了功能化的blcyclo [2.2.2]辛烯酮6。该酮与6-lithlodlhydropyran进行1,2-加成，以1：1.8的比例输送醇16和17。17的钾盐在回流的含18-crown-6的四氢呋喃溶液中经历了氧-Cope重排，并在这些条件下产生了热力强的烯醇酸酯19。是苯基硒烯基氯。由此打开路线Co三环酮25和26。为了扩大这种化学性质，制备了一些更高官能度的3，4-二氢-2H-吡喃。由于它们源自碳水化合物前体，因此它们以对映体纯的状态获得。描绘了与在C-6处这些杂环的金属化相关的复杂性。由于在合成的那些加合物（4142、46和51）中未观察到氧阴离子Cope重排的迹象，因此我们得出结论，空间（或可能是电子）影响对该键具有特别强的速率延迟作用[3,3]。渐进式步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80038-9