cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3 | 109240-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3
• 英文别名: 3-Methyl-1-methylsulfinylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 109240-10-0
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: GRVWEPMOWNOPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3 、 三苯基膦 生成 cyano-1 methyl-3 cyclohexadiene-1,3
  参考文献：
  名称：

  BOUCHER J. -L.; STELLA L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3871-3885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 天然橡胶 生成 cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3 、 cyano-1 methyl-4 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4