3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl methanesulfinate | 847908-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl methanesulfinate
• CAS: 847908-27-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: AKSXXIRQMRBPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl methanesulfinate 在 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-2-[methylsulfonylmethyl]selenophene
  参考文献：
  名称：

  亚烷基亚砜和砜。第四部分。3-甲基-1-甲基磺酰基五-1,2,4-三烯的合成和亲电诱导环化反应

  摘要：

  一种通过 3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl 甲亚磺酸酯 [2,3] sigmatropic 重排合成 3-methyl-1-methylsulfonylpenta-1,2,4-triene (3) 的方法 (2 )，在 3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol (1) 与甲基亚磺酰氯的反应中形成。根据所使用的亲电试剂，乙烯基烯基砜 (3) 的亲电试剂诱导反应以不同的途径发生。卤化导致 (1E)-2-halo-3-methylene-1-methylsulfonylpenta-1,4-diene (4) 和 (5) 的形成。与苯硫基和苯硒基氯反应仅提供杂环产物，在亚磺酰氯的情况下为 3-甲基-2-[甲基磺酰基甲基]噻吩 (6)，在亚磺酰氯的情况下为 2,5-二氢硒吩 (7) 和硒吩 (8) 的混合物以氯化硒为例。

  DOI：

  10.1080/10426500490466265
• 作为产物：
  描述：

  甲烷亚磺酰氯化物 、 3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基亚砜和砜。第四部分。3-甲基-1-甲基磺酰基五-1,2,4-三烯的合成和亲电诱导环化反应

  摘要：

  一种通过 3-methylpent-1-en-4-yn-3-yl 甲亚磺酸酯 [2,3] sigmatropic 重排合成 3-methyl-1-methylsulfonylpenta-1,2,4-triene (3) 的方法 (2 )，在 3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol (1) 与甲基亚磺酰氯的反应中形成。根据所使用的亲电试剂，乙烯基烯基砜 (3) 的亲电试剂诱导反应以不同的途径发生。卤化导致 (1E)-2-halo-3-methylene-1-methylsulfonylpenta-1,4-diene (4) 和 (5) 的形成。与苯硫基和苯硒基氯反应仅提供杂环产物，在亚磺酰氯的情况下为 3-甲基-2-[甲基磺酰基甲基]噻吩 (6)，在亚磺酰氯的情况下为 2,5-二氢硒吩 (7) 和硒吩 (8) 的混合物以氯化硒为例。

  DOI：

  10.1080/10426500490466265