(2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 3-hydroxybenzoate | 380561-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 3-hydroxybenzoate
• CAS: 380561-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: VMMDQVPLQLQYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 3-hydroxybenzoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以1%的产率得到3-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006

文献信息

• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 2. 4,5-diphenyloxazole derivatives.
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella

  DOI：10.1021/jm00097a006

  日期：1992.9

  fashion, consistent with 18b inhibiting platelet function by acting as a prostacyclin mimetic. By inserting a phenoxy ring into the side-chain moiety of 18b and systematically varying the pattern of substitution and length of the tethers, more potent inhibitors of platelet aggregation were identified. A phenoxy ring inserted centrally in the side chain proved to be the optimal arrangement but significant

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之