tert-butyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate | 294174-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 294174-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD13345173
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YZWDEGMXFZIHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(2-溴丙-2-烯酰氨基)-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并呋喃-2-甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229

文献信息

• Derivatives of Isothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides as Liver X Receptor Modulators
  申请人：Bostrom Jonas

  公开号：US20080255122A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to certain novel compounds of the formula (I) to processes for preparing such compounds, to their the utility in modulation of nuclear hormone receptors Liver X Receptor (LXR) α (NR1H3) and/or β (NR1H2) and in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases such as atherosclerosis; inflammatory diseases, Alzheimer's disease, lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, type 2 diabetes and other manifestations of the metabolic syndrome, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式(I)的某些新化合物的制备方法，它们在调节核激素受体肝X受体(LXR)α (NR1H3)和/或β (NR1H2)以及治疗和/或预防包括心血管疾病（如动脉硬化）、炎症性疾病、阿尔茨海默病、脂质异常（是否与胰岛素抵抗有关）、2型糖尿病和代谢综合征的其他表现等临床疾病中的应用，以及它们的治疗用途的方法和含有它们的制药组合物。
• DERIVATIVES OF ISOTHIAZOL-3(2H)-ONE 1,1-DIOXIDES AS LIVER X RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Bostrom Jonas

  公开号：US20100016321A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to certain novel compounds of the formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility in modulation of nuclear hormone receptors Liver X Receptor (LXR) α (NR1H3) and/or β (NR1H2) and in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases such as atherosclerosis; inflammatory diseases, Alzheimer's disease, lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, type 2 diabetes and other manifestations of the metabolic syndrome, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式（I）的某些新化合物，以及制备这些化合物的过程，它们在调节核激素受体肝X受体（LXR）α（NR1H3）和/或β（NR1H2）以及治疗和/或预防包括心血管疾病（如动脉粥样硬化）、炎症性疾病、阿尔茨海默病、脂质异常（是否伴随胰岛素抵抗）、2型糖尿病和代谢综合征的其他表现等临床疾病方面具有用途，以及它们的治疗使用方法和包含它们的制药组合物。
• Derivatives of isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides as liver X receptor modulators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07582629B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention relates to certain novel compounds of the formula (I) to processes for preparing such compounds, to their the utility in modulation of nuclear hormone receptors Liver X Receptor (LXR) α (NR1H3) and/or β (NR1H2) and in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases such as atherosclerosis; inflammatory diseases, Alzheimer's disease, lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, type 2 diabetes and other manifestations of the metabolic syndrome, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新化合物的公式（I）以及制备这些化合物的过程，它们在调节核激素受体肝X受体（LXR）α（NR1H3）和/或β（NR1H2）以及治疗和/或预防临床状况方面具有用途，包括心血管疾病（如动脉粥样硬化），炎症性疾病，阿尔茨海默病，脂质异常（无论是否伴随胰岛素抵抗），2型糖尿病和代谢综合征的其他表现，以及它们的治疗用途的方法和包含它们的制药组合物。
• 1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150210640A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound represented by formula (1) (in the formula: ring-D represents a three- to eight-membered hydrocarbon ring; R a represents an optionally substituted amino C 1-6 alkyl group or the like; R b1 and R b2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R c represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like; R d represents a hydrogen atom or the like; and ring-Q represents a (hetero)aryl group or the like which may be substituted with a carboxyl group or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent FXIa inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent against thrombosis or the like.

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。
• EP2876105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——