2-methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazol-3-oxide | 623114-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazol-3-oxide
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzothiazole-3-oxide；methyl 5,7-dinitro-3-oxido-1,3-benzothiazol-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 623114-19-2
• 化学式: C₉H₅N₃O₇S
• 分子量: 299.221
• InChiKey: DZQIOMALIDRNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  499.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazol-3-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Cyclization of Methyl S-(2,4,6-Trinitrophenyl)mercaptoacetate to 2-Methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazol-3-oxide

  摘要：

  研究了在醋酸、甲氧醋酸或N-甲基吗啡缓冲液中，甲基S-(2,4,6-三硝基苯基)硫代乙酸酯环化为2-甲氧羰基-5,7-二硝基苯并[d]噻唑-3-氧化物的动力学。在醋酸和甲氧醋酸缓冲液中，环化遵循速率方程v=[SH](k'MeO[CH3O-]+k'B[B-]+k'B,MeO[B-][CH3O-])，并通过两种反应途径进行，其反应步骤的顺序不同，C-H基团的质子分裂是任一途径的速率限制步骤。在N-甲基吗啡缓冲液中，碱的浓度增加导致反应阶数逐渐降低，并改变环化的速率限制步骤。甲基S-(2,4-二硝基苯基)硫代乙酸酯在给定的缓冲液和甲氧基溶液中均不会发生环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19971429
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,4,6-trinitrophenylsulfanyl)ethanoate 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methoxycarbonyl-5,7-dinitrobenzo[d]thiazol-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused to azoles

  摘要：

  3-R-1,5-二硝基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与吡唑、噻唑和三唑环的融合化合物，通过间二硝基苯并异恶唑的还原环化反应合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0026-2

文献信息

• Structure and base catalysed cyclization of methyl (2,6-disubstituted-4-nitrophenylsulphanyl)ethanoates
  作者：Valerio Bertolasi、Kateřina Dudová、Petr Šimůnek、Jiřı́ Černý、Vladimı́r Macháček

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00424-1

  日期：2003.9

  The conformation of side chain -SCH2COOCH3 in title compounds in crystal agrees with the reactivity of these compounds in base catalysed ring closure in solution. In the 2,4-dinitro derivative, the side chain is oriented towards the unsubstituted ortho-position of benzene ring, in the case of the 2-methoxycarbonyl derivative towards this substituent. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.