3-amino-6,7-dichloroquinoxalin-2(1H)-one | 83566-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6,7-dichloroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dichloro-3-aminoquinoxalin-2(1H)-one；3-amino-6,7-dichloro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 83566-30-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 230.053
• InChiKey: FKRVCBPBIYFSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,7-dichloroquinoxalin-2(1H)-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.33h， 生成 3-Acetylamino-6,7-dichloro-8-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †

  摘要：

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。

  DOI：

  10.1039/a910234p
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 ethyl 2-thiooxamate 以 乙醇 为溶剂， 以92 mg (20%)的产率得到3-amino-6,7-dichloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonist pharmacophore

  摘要：

  通过向需要此类治疗的动物投药，揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法是通过给予具有高结合到甘氨酸受体的化合物。

  公开号：

  US05597922A1

文献信息

• Applications of Ethyl Carboethoxyformimidate to Heterocyclic Synthesis: Preparation of Condensed Pyrazinones and 1,4-Oxazinones
  作者：Alexander McKillop、Shital K. Chattopadhyay、Alan Henderson、Carmen Avendano

  DOI：10.1055/s-1997-1190

  日期：1997.3

  Aromatic and heteroaromatic 1,2-diamines, and o-aminophenols, condense smoothly with ethyl carboethoxyformimidate to give good yields of condensed pyrazinones and 1,4-oxazinones.

  芳香族和杂芳香族 1,2-二胺以及邻氨基苯酚能与羧甲酰亚胺乙酯顺利缩合，从而生成收率很高的缩合吡嗪酮和 1,4-恶嗪酮。
• Csikos, Eva; Goenczi, Csaba; Podanyi, Benjamin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1789 - 1793
  作者：Csikos, Eva、Goenczi, Csaba、Podanyi, Benjamin、Toth, Gabor、Hermecz, Istvan

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic synthesis using ethyl carboethoxyformimidate
  作者：Alexander McKillop、Alan Henderson、Partha S. Ray、Carmen Avendano、Encarnacion G. Molinero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87614-5

  日期：1982.1
• MCKILLOP, A.;HENDERSON, A.;RAY, P. S.;AVENDANO, C.;MOLINERO, E. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3357-3360
  作者：MCKILLOP, A.、HENDERSON, A.、RAY, P. S.、AVENDANO, C.、MOLINERO, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• US5597922A
  申请人：——

  公开号：US5597922A

  公开（公告）日：1997-01-28