1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 14756-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 14756-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: KMGCYRYGKJPKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134–135°C
• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,9-trimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  顺式-罗汉果的 合成，光学拆分，绝对构型和成骨活性†

  摘要：

  通过三个步骤即可轻松合成天然和合成的罗汉松。通过在手性固定相上进行分析和半制备性HPLC来完成各个对映异构体的旋光拆分。对于麦地卡宾及其合成衍生物9-去甲氧基medicarpin，绝对构型已通过实验性LC-ECD耦合和量子化学ECD计算的结合得到证实。（-）-Medicarpin和（-）-9-demethoxymedicarpin都是6a R，11a R-构型，因此相应的对映异构体（+）-medicarpin和（+）-9-demethoxymedicarpin具有6a S，11a S -配置。麦地卡因的骨形成（骨形成）活性的比较机制研究（外消旋与对映体纯净的材料）显示（+）-（6a S，11a S）-medicarpin（6a）显着增加了骨形态发生蛋白2（BMP2）的表达和骨特异性转录因子Runx-2 mRNA的水平，而对于其他对映异构体（-）-（6a R，11a R）-medicarpi

  DOI：

  10.1039/c2ob25722j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酸 、 邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  顺式-罗汉果的 合成，光学拆分，绝对构型和成骨活性†

  摘要：

  通过三个步骤即可轻松合成天然和合成的罗汉松。通过在手性固定相上进行分析和半制备性HPLC来完成各个对映异构体的旋光拆分。对于麦地卡宾及其合成衍生物9-去甲氧基medicarpin，绝对构型已通过实验性LC-ECD耦合和量子化学ECD计算的结合得到证实。（-）-Medicarpin和（-）-9-demethoxymedicarpin都是6a R，11a R-构型，因此相应的对映异构体（+）-medicarpin和（+）-9-demethoxymedicarpin具有6a S，11a S -配置。麦地卡因的骨形成（骨形成）活性的比较机制研究（外消旋与对映体纯净的材料）显示（+）-（6a S，11a S）-medicarpin（6a）显着增加了骨形态发生蛋白2（BMP2）的表达和骨特异性转录因子Runx-2 mRNA的水平，而对于其他对映异构体（-）-（6a R，11a R）-medicarpi

  DOI：

  10.1039/c2ob25722j

文献信息

• Synthesis, optical resolution, absolute configuration, and osteogenic activity of cis-pterocarpans
  作者：Atul Goel、Amit Kumar、Yasmin Hemberger、Ashutosh Raghuvanshi、Ram Jeet、Govind Tiwari、Michael Knauer、Jyoti Kureel、Anuj K. Singh、Abnish Gautam、Ritu Trivedi、Divya Singh、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1039/c2ob25722j

  日期：——

  convenient synthesis of natural and synthetic pterocarpans was achieved in three steps. Optical resolution of the respective enantiomers was accomplished by analytical and semi-preparative HPLC on a chiral stationary phase. For medicarpin and its synthetic derivative 9-demethoxymedicarpin, the absolute configuration was confirmed by a combination of experimental LC-ECD coupling and quantum-chemical ECD

  通过三个步骤即可轻松合成天然和合成的罗汉松。通过在手性固定相上进行分析和半制备性HPLC来完成各个对映异构体的旋光拆分。对于麦地卡宾及其合成衍生物9-去甲氧基medicarpin，绝对构型已通过实验性LC-ECD耦合和量子化学ECD计算的结合得到证实。（-）-Medicarpin和（-）-9-demethoxymedicarpin都是6a R，11a R-构型，因此相应的对映异构体（+）-medicarpin和（+）-9-demethoxymedicarpin具有6a S，11a S -配置。麦地卡因的骨形成（骨形成）活性的比较机制研究（外消旋与对映体纯净的材料）显示（+）-（6a S，11a S）-medicarpin（6a）显着增加了骨形态发生蛋白2（BMP2）的表达和骨特异性转录因子Runx-2 mRNA的水平，而对于其他对映异构体（-）-（6a R，11a R）-medicarpi