3,5-二氢-3-亚氨基-N,5-二苯基-2-吩嗪胺 | 4733-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,5-二氢-3-亚氨基-N,5-二苯基-2-吩嗪胺
• 英文名称: 3-imino-N,5-diphenyl-3,5,10,10a-tetrahydrophenazin-2-amine
• 英文别名: 3-imino-N,5-diphenyl-3,5-dihydrophenazin-2-amine；3-anilino-10-phenyl-10H-phenazin-2-ylideneamine；2-Anilino-aposafranin；2-Anilino-3,10-dihydro-10-phenyl-3-imino-phenazin；3,5-Dihydro-3-imino-N,5-diphenyl-2-phenazinamine；3-imino-N,5-diphenylphenazin-2-amine
• CAS: 4733-21-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄
• 分子量: 362.434
• InChiKey: FUUNETATXBTDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氢-3-亚氨基-N,5-二苯基-2-吩嗪胺 在 barytes 作用下， 生成 2-苯基氨基-5-苯基-3-吩嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,5-二氢-3-亚氨基-N,5-二苯基-2-吩嗪胺
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为光氧化还原催化剂的可见光介导的取代吩嗪和苯恶嗪酮合成

  摘要：

  本文介绍了一种有效，可持续的一步法，该方法可从市售的邻位取代芳族胺在水中以非常高的收率（≥80％）合成取代的吩嗪和苯并恶嗪酮。该程序在室温（RT）下使用曙红Y（EY）作为光氧化还原催化剂。通过HR-MS技术表征高反应性邻醌二亚胺或邻醌亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00725

文献信息

• A Sustainable Synthesis of Asymmetric Phenazines and Phenoxazinones Mediated by CotA-Laccase
  作者：Ana Catarina Sousa、M. Conceição Oliveira、Lígia O. Martins、M. Paula Robalo

  DOI：10.1002/adsc.201701228

  日期：2018.2.1

  An efficient and sustainable one‐step procedure for the synthesis of new asymmetric phenazines and phenoxazinones from commercially available ortho‐substituted diamines and ortho‐substituted hydroxyamines is reported. In this study we have expanded the substrate scope of CotA‐laccase‐catalyzed aerobic oxidations through the use of aromatic amines presenting variable functional groups, including N‐substitution

  据报道，从市售的邻位取代的二胺和邻位取代的羟胺合成新的不对称吩嗪类和吩恶嗪酮类的有效而可持续的一步步骤。在这项研究中，我们通过使用具有可变官能团（包括N取代基）的芳香胺，扩展了CotA-漆酶催化的好氧氧化的底物范围，有助于合理合成不同的杂环骨架。通过在苯并醌二亚胺中间体之间进行一系列的氧化反应，然后进行亲核加成，分子内环化和芳构化，所有这些反应均在温和的条件下顺利进行。
• Some novel halogenated phenazine derivatives
  作者：Dermot Twomey

  DOI：10.1002/jhet.5570230262

  日期：1986.3

  3-Amino-10-aryl-2-arylimino-2,10-dihydrophenazines 1 undergo iodination in the 4-position of the phenazine nucleus yielding compounds which are identical with those obtained by oxidation of appropriate N-aryl-o-phenylenediamines with sodium iodate in the presence of acid. Bromination also takes place in this position but a second bromine atom enters the para-position of the arylimino moiety. The isomeric

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。
• Waste minimized synthesis of pharmaceutically active compounds <i>via</i> heterogeneous manganese catalysed C–H oxidation in flow
  作者：Francesco Ferlin、Pilar María Luque Navarro、Yanlong Gu、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c9gc02961c

  日期：——

  of a continuous flow protocol enabling the waste minimised synthesis of relevant pharmaceuticals and natural compounds. Heterogeneous manganese catalytic systems have been used in combination with molecular oxygen to promote the C–H oxidative coupling of 2-aminophenols, benzenetriols and o-phenylenediamines to access a variety of 2-aminophenoxazin-3-ones (2a–i) and related diaminophenazines (2j–k)

  在本文中，我们介绍了有关连续流方案开发的结果，该方案能够最大程度地减少废物的相关药物和天然化合物的合成。多相锰催化系统已与分子氧结合使用，以促进2-氨基酚，苯三醇和邻苯二胺的C–H氧化偶合，从而获得各种2-氨基苯恶嗪-3-酮（2a–i）和相关的二氨基吩嗪（2j–k）和紫puralgallin（2l），金属污染最小。该方法利用安全且绿色的环戊基甲基醚（CPME），可以快速合成完全修饰的分子实体，从而保留了非均相催化剂的稳定性，该催化剂显示出最少的金属浸出，并且产生的废料最少（E因子低）。
• TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of <i>o</i>-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents
  作者：Jianmin Zhou、Zhi-Yuan Ma、Chantale Shonhe、Su-Hui Ji、Yun-Rui Cai

  DOI：10.1039/d1gc02908h

  日期：——

  A TEMPO-catalyzed electrochemical synthesis of aminophenoxazinone through dehydrogenative dimerization with hydrogen evolution was developed.

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。
• Discovery of new riminophenazine analogues as antimycobacterial agents against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoqiang Zhao、Yuheng Mei、Zhihao Guo、Shuyi Si、Xican Ma、Yinghong Li、Yan Li、Danqing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105929

  日期：2022.11

  for their antimycobacterial activities against Mycobacterium marinum. and M. tuberculosis H37Rv, taking clofazimine (1) as the lead. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the introduction of a heterocycle or diethylamine substituted benzene moiety on the N-5 atom might be beneficial for activity. The most potent compound 7m also displayed enhanced activity against both wild-type

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。