(3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,4,0,0^3,8>pentadec-1(11)-ene | 142977-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,4,0,0^3,8>pentadec-1(11)-ene
• 英文别名: (4aS,11aS)-1,2,3,4,4a,7,8,9,10,11a-decahydrobenzo[b][1,4]benzodioxepin-6-one
• CAS: 142977-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WPYDUPUETSFDMU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,4,0,0^3,8>pentadec-1(11)-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (R)-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Keisuke; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 413 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,4,0,0^3,8>pentadec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5

文献信息

• Asymmetric Alkylation of Chiral α,β-unsaturated lactones
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakaik̊

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92668-6

  日期：1992.6

  Alkylation of 5, prepared from six-membered β-keto ester and (S,S)-cyclohexane-1,2-diol, proceeded in highly diastereoselective manner to afford a quaternary carbon.

  由六元β-酮酸酯和（S，S）-环己烷-1,2-二醇制备的5的烷基化以非对映选择性的方式进行，得到季碳。
• Suemune, Hiroshi; Maeda, Kazunori; Kato, Keisuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3441 - 3448
  作者：Suemune, Hiroshi、Maeda, Kazunori、Kato, Keisuke、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——