3,6-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline | 268538-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,6-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline
• 英文别名: 2,9-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2',3'-h]-quinoxaline；7,10-dimethylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline；pyrazino[2,3-f]-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline；2,9-dimethyldipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline；2,9-dimethyldpq
• CAS: 268538-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: WKHUTOAWYMSUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline 在 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的一些新型衍生物的合成

  摘要：

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370125
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-dimethyl-dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的一些新型衍生物的合成

  摘要：

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370125

文献信息

• Heteroleptic Copper Photosensitizers: Why an Extended π-System Does Not Automatically Lead to Enhanced Hydrogen Production
  作者：Martin Heberle、Stefanie Tschierlei、Nils Rockstroh、Mark Ringenberg、Wolfgang Frey、Henrik Junge、Matthias Beller、Stefan Lochbrunner、Michael Karnahl

  DOI：10.1002/chem.201604005

  日期：2017.1.5

  presence of triethylamine and [Fe3(CO)12]. Although the solid‐state structures and computational results show no significant impact of the π‐extension on the structural properties, decreased activities were observed. To explain this drop, a combination of electrochemical and photophysical measurements including time‐resolved emission as well as transient absorption spectroscopy in the femto‐ to nanosecond

  制备了一系列在二亚胺配体的骨架中具有扩展π系统的[（P ^ P）Cu（N ^ N）] +类型的杂铜（I）光敏剂。所有配合物的结构均已通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学进行了全面表征。对于三乙胺和[Fe 3（CO）12的存在下质子的光催化还原，对这些新型光敏剂进行了评估。]。尽管固态结构和计算结果表明π延伸对结构性能没有显着影响，但观察到活性降低。为了解释这一下降，我们使用了电化学和光物理测量的组合，包括在飞秒至纳秒级时间范围内的时间分辨发射以及瞬态吸收光谱。因此，由位于二亚胺配体的激发态的快速减少导致的激发态寿命缩短被认为是低光催化性能的主要原因。
• Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterization of copper(I) complexes with functionalized pyrazino[2,3-f]-1,10-phenanthroline
  作者：Lorena Barrientos、Carmen Araneda、Bárbara Loeb、Irma G. Crivelli

  DOI：10.1016/j.poly.2007.12.014

  日期：2008.3

  the synthesis and spectroscopic and electrochemical characterization of homoleptic copper(I) complexes with substituted pirazino [2,3-f]-1,10-phenanthroline, RpplR′, (R = H, Me, COOH or COOMe, and R′ = H, Me) as ligand. The ligand ppl works as an acceptor of electronic density, which is delocalized mainly in the quinoxaline part of its structure. The UV–Vis spectra show that all the complexes display

  本工作报告了具有取代的吡嗪并[2,3 - f ] -1,10-菲咯啉，RpplR '，（R = H，Me，COOH或COOMe的均化铜（I）配合物的合成，光谱和电化学表征。R′＝ H，Me）作为配体。配体ppl用作电子密度的受体，该电子密度主要在其结构的喹喔啉部分中离域。UV-Vis光谱显示，所有配合物均显示400-650 nm范围内的谱带，其特性为MLCT。该λ最大当改变R取代基时，MLCT谱带在450nm处的消光系数和LC谱带的消光系数没有显着变化。但是，肩膀的强度在500 nm左右确实发生了变化。这种吸收与复数D 2 d  →  D 2对称性的静态或动态平坦变形有关。配合物的循环伏安法显示出不可逆的氧化还原过程，其E p值未遵循配体上取代基的供体/受体特征所预期的趋势。所有研究的配合物在室温和氩气气氛下在乙腈和二氯甲烷中均没有释放出溶剂。
• Light-activated compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09290528B1

  公开（公告）日：2016-03-22

  The presently-disclosed subject matter includes light-activated ruthenium compounds. In some embodiments the compounds release one or more ligands when exposed to light, and in specific embodiments the light includes a wavelength of about 500 nm to about 1000 nm. The present compounds can also comprise an overall charge, wherein the overall charge can be a positive overall charge or a negative overall charge. Further still, embodiments include methods of treating cancer in a subject by administering a compound and then exposing a site of the subject to light.

  目前所披露的主题包括光活化的钌化合物。 在某些实施例中，当暴露于光时，化合物释放一个或多个配体，而在特定实施例中，光包括大约500纳米至大约1000纳米的波长。 目前的化合物还可以包括总电荷，其中总电荷可以是正总电荷或负总电荷。 此外，实施例还包括通过给予化合物并将受试者的部位暴露于光的方法来治疗癌症的方法。
• Heteroleptic Copper(I)-Based Complexes Incorporating BINAP and π-Extended Diimines: Synthesis, Catalysis and Biological Applications
  作者：Corentin Cruché、Sayak Gupta、Jeremy Kodanko、Shawn K. Collins

  DOI：10.3390/molecules27123745

  日期：——

  photocatalysts of the type Cu(NN)(BINAP)BF4 were synthesized bearing π-extended diimine ligands. Their behavior in several photocatalytic processes were evaluated and revealed acceptable levels of activity in an SET process, but negligible activity in PCET or ET processes. Suitable activity in ET processes could be restored through modification of the ligand. The BINAP-derived complexes were then evaluated

  合成了一系列带有π-扩展二亚胺配体的Cu( NN )( BINAP )BF 4型铜基光催化剂。它们在几个光催化过程中的行为被评估并揭示了在 SET 过程中可接受的活性水平，但在 PCET 或 ET 过程中的活性可以忽略不计。ET 过程中的合适活性可以通过配体的修饰来恢复。然后评估 BINAP 衍生的复合物对三阴性乳腺癌细胞系的活性。对照表明铜配合物，而不是它们的配体，对活性负责。同配络合物Cu( dppz ) 2 BF 4显示了令人鼓舞的活性。
• Effects of increasing ligand conjugation in Cu(i) photosensitizers on NiO semiconductor surfaces
  作者：Zujhar Singh、Joseph D. Chiong、Saeid Kamal、Marek B. Majewski

  DOI：10.1039/d3dt03890d

  日期：——

  Dye-sensitized photoelectrodes may be used as heterogeneous components for fuel-forming reactions in photoelectrochemical cells. There has been increasing interest in developing Earth-abundant cheaper photosensitizers based on first-row transition metals. We describe here the synthesis, characterization, and study of the ground and excited state properties of three Cu(I) complexes bearing ligands with varying electron-accepting

  染料敏化光电极可用作光电化学电池中燃料形成反应的异质组件。人们对开发地球上丰富的、基于第一排过渡金属的更便宜的光敏剂越来越感兴趣。我们在这里描述了三种带有不同电子接受能力和共轭配体的 Cu( I ) 配合物的基态和激发态性质的合成、表征和研究，这些配合物可以充当宽带隙半导体的光敏剂。飞秒瞬态吸收研究表明，最终激发态的性质取决于电子接受配体中的共轭程度，其中较短的共轭导致形成单还原配体，较长的共轭导致形成配体-中心最终激发态。这些复合物表面固定在导电氟掺杂氧化锡玻璃上的纳米结构 NiO 上，以制造光电阴极。研究发现，尽管共轭性增加的配体对溶液中最终激发态的形成有影响，但所有配合物在白光照射下都表现出相似的光电流，这表明电荷转移到 NiO 发生在最终激发态形成之前。兴奋状态。