1-甲氧基-4-[2-(4-甲氧基苯基)环丙基]苯 | 3718-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[2-(4-甲氧基苯基)环丙基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,2-di(4-methoxyphenyl)cyclopropane；1-methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 3718-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YTFKRSWDEPYBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[2-(4-甲氧基苯基)环丙基]苯 在 nitrosonium ethyl sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,5-Bis(p-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与硫酸氮氮唑鎓或四氟硼酸氮氮鎓反应的特性研究

  摘要：

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。

  DOI：

  10.1134/s107042802005005x
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 1-甲氧基-4-[2-(4-甲氧基苯基)环丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic and Non Mesogenic Central Rigid Cores

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948008071428

文献信息

• Nitrosonium hexachlorostannate: synthesis, crystal structure, and nitrosating activity in the reactions with arylcyclopropanes
  作者：I. V. Morozov、O. B. Bondarenko、E. V. Karpova、A. S. Pryadchenko、Yu. M. Korenev、S. I. Troyanov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-010-0334-6

  日期：2010.10

  data, the structure of (NO)2[SnCl6] consists of cations NO+ and octahedral anions [SnCl6]2− arranged as ions in antifluorite. Isoxazolines were synthesized by the reactions of (NO)2[SnCl6] with arylcyclopropanes containing donor substituents in the aromatic ring.

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。
• Quantitative Description of Structural Effects on the Stability of Gold(I) Carbenes
  作者：David H. Ringger、Ilia J. Kobylianskii、Daniel Serra、Peter Chen

  DOI：10.1002/chem.201403988

  日期：2014.10.27

  The gas‐phase bond‐dissociation energies of a SO2–imidazolylidene leaving group of three gold(I) benzyl imidazolium sulfone complexes are reported (E0=46.6±1.7, 49.6±1.7, and 48.9±2.1 kcal mol−1). Although these energies are similar to each other, they are reproducibly distinguishable. The energy‐resolved collision‐induced dissociation experiments of the three [L]–gold(I) (L=ligand) carbene precursor

  报道了三个金（I）苄基咪唑鎓砜配合物的SO 2-咪唑基亚离去基团的气相键解离能（E 0 = 46.6±1.7、49.6±1.7和48.9±2.1 kcal mol -1）。尽管这些能量彼此相似，但它们是可重复区分的。使用改良的串联质谱仪对三种[L] –金（I）（L =配体）卡宾前体配合物进行了能量分辨碰撞诱导解离实验。这些测量结果定量描述了苄基片段上的对甲氧基取代基的结构和电子效应，以及反式[NHC]和[P]金配体对金卡宾形成有影响。通过在热条件下烯烃的化学计量和催化环丙烷化获得了在溶液中形成亲电金卡宾的证据。观察到的环丙烷产率取决于金卡宾形成的速率，而金卡宾的形成速率又受配体和取代基的影响。对甲氧基苄基取代基和[NHC]配体将电子密度提供给卡宾碳，可稳定卡宾金中间体并降低解离势垒。通过对气相和溶液化学性质的仔细比较，结果表明，即使气相的离去基团键解离能差也为2-3 kcal mol -1
• Photoreduction of 1,2-Diarylcyclopropanes by Hydroxide Ion
  作者：Yasuharu Yoshimi、Naohisa Wada、Koichi Sasamoto、Tatsuya Itou、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2008.782

  日期：2008.7.5

  The photoreduction of 1,2-diarylcyclopropanes 1 by NaOH yielded the corresponding 1,3-diarylpropanes 2 in i-PrOH. The efficiency of the photoreduction was dependent on the electron deficiency of 1 and the excitation wavelength, solvent, and additive. This is a rare example of a cyclopropane serving as an electron acceptor to afford a reduction product.

  在 i-PrOH 中，1,2-二芳基环丙烷 1 通过 NaOH 光还原生成相应的 1,3-二芳基丙烷 2。光还原的效率取决于 1 的缺电子程度以及激发波长、溶剂和添加剂。这是一个环丙烷作为电子受体产生还原产物的罕见实例。