ethyl-vinyl sulfoxide | 32568-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: ethyl-vinyl sulfoxide
• 英文别名: 1-ethylsulfinylethene；ethyl vinyl sulfoxide；vinyl ethyl sulfoxide；ethanesulfinylethene；Aethyl-vinyl-sulfoxid；1-ethenylsulfinylethane
• CAS: 32568-51-7
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: HNXMKNMCALMEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.2 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0422 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-vinyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 、 poly(vinyl alcohol) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hrudkova, Hana; Cefelin, Pavel; Janout, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 9, p. 2204 - 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙烯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到ethyl-vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,3-Oxathiane Ring through Pummerer Reaction of .GAMMA.,.DELTA.-Unsaturated Sulfinyl Compounds.

  摘要：

  制备了几种γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，并考察了它们与对甲苯磺酸的反应。构象刚性的γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，如内向(烷基亚磺酰基)降冰片烯或1-(烷基亚磺酰基)-2-异丙烯基苯衍生物，通过分子内Pummerer重排反应生成1,3-氧硫杂环烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.778

文献信息

• Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water
  作者：RI Tilley、DR Leslie

  DOI：10.1071/ch9951781

  日期：——

  The reactions of the sulfoxides and sulfones of sulfur mustard and an analogue, 2-chloroethyl ethyl sulfide, with hydroxide ion in aqueous solution at 25° have been studied. In contrast with the behaviour of the parent sulfides, for which exclusive substitution of chlorine is observed under comparable conditions, the oxidized compounds react through base-catalysed elimination of HCl to give the corresponding alkenes. Second-order rate constants for these reactions are reported and implications for the metabolism of sulfur mustard are discussed.

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。
• A Polyoxoniobate-Polyoxovanadate Double-Anion Catalyst for Simultaneous Oxidative and Hydrolytic Decontamination of Chemical Warfare Agent Simulants
  作者：Jing Dong、Jufang Hu、Yingnan Chi、Zhengguo Lin、Bo Zou、Song Yang、Craig L. Hill、Changwen Hu

  DOI：10.1002/anie.201700159

  日期：2017.4.10

  2O (1), based on bicapped polyoxoniobate and tetranuclear polyoxovanadate was synthesized, characterized by routine techniques and used in the catalytic decontamination of chemical warfare agents. Under mild conditions, 1 catalyzes both hydrolysis of the nerve agent simulant, diethyl cyanophosphonate (DECP) and selective oxidation of the sulfur mustard simulant, 2‐chloroethyl ethyl sulfide (CEES).

  一种新颖的双阴离子络合物，H 13 [（CH 3）4 N] 12 [PNB 12 ø 40（V V O）2 ⋅（V IV 4 ö 12）2 ]⋅22ħ 2 O（1）的基础上合成了二尖峰的聚氧杂酸酯和四核聚氧钒酸酯，通过常规技术对其进行了表征，并将其用于化学战剂的催化净化。在温和的条件下，1催化神经毒物模拟物氰基膦酸二乙酯（DECP）的水解和硫芥子油模拟物2-氯乙基乙基硫化物（CEES）的选择性氧化。在氧化去污系统中，使用化学计量接近3％的H 2 O 2水溶液（周转频率（TOF）为16 000 h -1）将100％CEES选择性转化为无毒的2-氯乙基乙基亚砜和乙烯基乙基亚砜。重要的是，即使经过十次循环，催化活性也得以保持，CEES在3分钟内被完全净化，而不会形成剧毒的砜副产物。提出了三步氧化机理。
• Construction of 1,3-Oxathiane Ring through Pummerer Reaction of .GAMMA.,.DELTA.-Unsaturated Sulfinyl Compounds.
  作者：Hitoshi ABE、Hiroyuki FUJII、Chieko MASUNARI、Junko ITANI、Setsuo KASHINO、Kentaro SHIBAIKE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.778

  日期：——

  Several γ, δ-unsaturated sulfinyl compounds were prepared and their reactions with p-toluenesulfonic acid were examined. Conformationally rigid γ, δ-unsaturated sulfinyl compounds such as endo-(alkylsulfinyl)norbornene or 1-(alkylsulfinyl)-2-isopropenylbenzene derivatives afforded 1, 3-oxathianes through intramolecular Pummerer rearrangement.

  制备了几种γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，并考察了它们与对甲苯磺酸的反应。构象刚性的γ,δ-不饱和亚磺酰化合物，如内向(烷基亚磺酰基)降冰片烯或1-(烷基亚磺酰基)-2-异丙烯基苯衍生物，通过分子内Pummerer重排反应生成1,3-氧硫杂环烷。
• A safe and compact flow platform for the neutralization of a mustard gas simulant with air and light
  作者：Noémie Emmanuel、Pauline Bianchi、Julien Legros、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/d0gc01142h

  日期：——

  oxidative neutralization of a mustard gas simulant. It relies on the inherent properties of a highly engineered continuous flow setup and carefully optimized and simple, yet robust, experimental conditions. The neutralization protocol uses only non-toxic, widely available and cheap chemicals. The continuous flow setup integrates a singlet oxygen generator and exploits its oxidative power to neutralize

  据报道，一种用于芥子气模拟物的氧化中和的占地面积小，移动性强，节俭的化学中和技术。它依赖于高度工程化的连续流设置的固有属性，以及经过精心优化和简单但可靠的实验条件。中和协议仅使用无毒，可广泛获得的廉价化学品。连续流装置集成了一个单线态氧气发生器，并利用其氧化能力来中和最常见的硫醚芥子气模拟物2-氯乙基乙基硫化物（CEES）。流动反应器可连接到加压氧气或空气并处理CEES以1M的EtOH溶液形式存在，其中包含痕量（0.06 mol％）的无毒且广泛使用的光敏剂（亚甲基蓝）。在可见光（橙色或白色光）照射下，反应器流出物中含有少于1％的亚砜，可以对相应的无毒亚砜（1-氯-2-（乙基亚磺酰基）乙烷，CEESO）进行全面且高度选择性的中和。相应的潜在有毒砜（1-氯-2-（乙基磺酰基）乙烷，CEESO 2）。具有低足迹（大号× w ^ × ħ94×42×40厘米），这种中和技术可以安装在车辆上进行现场干
• Mechanistic Organic Chemistry in a Microreactor. Zeolite-Controlled Photooxidations of Organic Sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Wenhui Zhou、Jacqueline Chan

  DOI：10.1021/jo0261808

  日期：2002.12.1

  The intrazeolite and solution photooxygenations of a series of sulfides have been compared. The unusual zeolite environment enhances the rates of reaction, it suppresses the Pummerer rearrangements, and it has a dramatic effect on the sulfoxide/sulfone ratio. A detailed kinetic study utilizing trapping experiments and intramolecular competition provides evidence for cation complexation to a persulfoxide

  比较了一系列硫化物的沸石内和溶液光氧化。异常的沸石环境提高了反应速率，抑制了Pummerer重排，并对亚砜/砜比例产生了巨大影响。利用捕集实验和分子内竞争进行的详细动力学研究为阳离子与过亚砜中间体的络合提供了证据，而后者是独特的沸石内行为的潜在现象。例如，提高的反应速率可追溯到过亚砜的阳离子稳定化，从而导致对底物和三重态氧的无用分解。

表征谱图