1,8-二氰基-4-辛炔 | 60274-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,8-二氰基-4-辛炔
• 英文名称: 1,8-dicyano-4-octyne
• 英文别名: dec-5-ynedinitrile；Dec-5-indinitril
• CAS: 60274-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: TUYLYCPRNKQRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氰基-4-辛炔 在 氢氧化钾 作用下， 生成 癸-5-炔二酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2218,2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Non-5-ynenitrile 生成 1,8-二氰基-4-辛炔
  参考文献：
  名称：

  DIEFENBACH, STEVEN P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and Flexible Entries into Prostaglandins and Analogues Based on Ring Closing Alkyne Metathesis or Alkyne Cross Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Karol Grela、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja003119g

  日期：2000.12.1

  allows one to make a series of analogues starting from these common platforms, (iii) a small number of steps, and (iv) an excellent overall yield. The key alkyne metathesis reactions are efficiently catalyzed either by the tungsten alkylidyne complex (t-BuO)3W⋮CCMe3 or, preferentially, by a catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 and CH2Cl2, the reactivity of which can be...

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。
• Alkyne Metathesis: Development of a Novel Molybdenum-Based Catalyst System and Its Application to the Total Synthesis of Epothilone A and C
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x

  日期：2001.12.17

  as 15, 16 and 20 which themselves were shown to be catalytically active. Numerous applications illustrate the performance of the catalytic system 1/CH2Cl2 which operates under mild conditions and tolerates an array of polar functional groups. The wide scope allows the method to be implemented into the total synthesis of sensitive and polyfunctional natural products. Most notable among them is a concise

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / 的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R
• Alkyne Cross Metathesis Reactions of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes

  DOI：10.1021/ol0068795

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 1 (Ar = 3,5-dimethylphenyl) and CH2Cl2 in toluene effects cross metathesis reactions of functionalized alkynes that are beyond reach of more traditional promotors. An application to the synthesis of prostaglandin E2 (PGE2) 19 and the acetylated PGE derivative 18b shows the compatibility of this method with sensitive substrates.

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of Diamantane-Derived N-Heterocyclic Carbenes and Applications in Catalysis
  作者：Peter Schreiner、Frank Glorius、Heinrich Richter、Hartmut Schwertfeger、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0028-1087676

  日期：——

  Novel diamantyl-substituted imidazolium salts have been synthesized, characterized and, in addition, analyzed by single-crystal structural analysis. The corresponding NHCs (a-IDAd and m-IDAd) have been prepared in solution and have been characterized by NMR. They exhibit increased steric demand and increased lipophilicity relative to the well-known IAd. In comparative studies, these NHCs were tested as ligands in palladium-catalyzed Sonogashira reactions of primary alkyl halides and, in addition, as catalysts in an organocatalyzed silyl enol ether formation.

  我们合成了新型二烷基取代咪唑鎓盐，并对其进行了表征和单晶结构分析。相应的 NHC（a-IDAd 和 m-IDAd）是在溶液中制备的，并通过核磁共振进行了表征。与众所周知的 IAd 相比，它们表现出更高的立体要求和亲油性。在比较研究中，对这些 NHC 进行了测试，将其作为配体用于伯烷基卤化物的钯催化 Sonogashira 反应，此外，还将其作为催化剂用于有机催化硅基烯醇醚的形成。
• Macro Rings. XIII. Synthesis and Properties of 1,7-Cyclododecadiyne and Related Compounds¹
  作者：Donald J. Cram、Norman L. Allinger

  DOI：10.1021/ja01592a051

  日期：1956.6