tert-butyl N-[4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]iminocarbamate | 916677-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]iminocarbamate
• CAS: 916677-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: DVKBLKHNNLMPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]iminocarbamate 、 N-苯基苄脒 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N5,N5-diethyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-5-imidazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂-1,3-二烯的亲核行为研究：咪唑支架的多米诺反应

  摘要：

  根据溶剂，醇或DMF的性质，N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂1,3-二烯的共轭偶氮烯系统表现出不同的亲核行为。在醇中，它作为亲核试剂通过N-苯基亚氨基氮反应生成螺环吡咯并咪唑和1,3-二苯基-1 H-咪唑。相反，在DMF中，它主要通过亚氨基a基氮而表现为亲核试剂，通过苯胺分子的损失提供2-苯基咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.108

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Catalyst- and Solvent-Free Sequential Three-Component Enamine−Azoene Annulation
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo200287k

  日期：2011.4.15

  A new and efficient synthesis of polysubstituted pyrroles by a sequential one-pot three-component reaction between primary aliphatic amines, active methylene compounds, and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The reactions were performed without catalyst and under solvent-free conditions with complete control of pathway selectivity. Notably, the ready availability of the starting materials and

  通过伯脂肪胺，活性亚甲基化合物和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）之间的顺序单锅三组分反应，已报道了一种新的高效合成多取代吡咯的方法。反应在没有催化剂的情况下且在无溶剂的条件下进行，并且完全控制了途径的选择性。值得注意的是，原料的易得性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为获得未知的多取代吡咯的有吸引力的补充方法。