N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-2-naphthalen-1-ylaniline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FISJOISIAXDCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PdCl₂(CH₃CN)₂-catalyzed regioselective C–H olefinations of 2-amino biaryls with vinylsilanes as unactivated alkenes

  摘要：

  通过钯催化的螯合辅助C-H烯化反应，使用易得的乙烯硅烷作为未活化烯烃，可以合成有价值的芳基乙烯硅烷，具有独特的(E)-选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02199j
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₄INO₂S 在 三甲基硅乙酸酯 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的二芳基碘鎓盐的去磺酰化ipso取代：空间位阻联芳基胺的有效途径。

  摘要：

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01766c

文献信息

• 一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110698507B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化学合成技术领域，公开了一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法。所述制备方法为：将原料A、原料B、催化前体和氧化剂加入反应介质中，在25~80℃反应1~24h，分离得到芳乙烯基硅烷化合物。其中，原料A为含杂原子定向基团的芳烃化合物，原料B为乙烯基硅烷，催化前体为钯盐。本发明以乙烯基硅烷、含杂原子定向基团的芳烃化合物为原料，钯盐为催化剂前体，加入醋酸银等氧化剂，在有机溶剂中，经一步反应合成目标产物。该方法对含有不同性质取代基的底物均具有较好的适应性，产率高，立体选择性好，无需配体，无需惰性气体保护，操作简单。
• 一种光催化合成多取代喹啉类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN113444041A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开一种光催化制备多取代喹啉类化合物的方法，包括以下步骤：将Ν‑甲基联苯‑2‑胺类化合物与丁炔二羧酸酯类化合物溶于二甲亚砜溶剂中，再加入过氧化二异丙苯,在蓝光照射条件下室温反应24h,反应结束后，柱层析分离，得到多取代喹啉类化合物。本方法采用Ν‑甲基联苯‑2‑胺类化合物与丁炔二羧酸酯类化合物为原料，在过氧化二叔丁基存在和蓝光照射下发生加成环化反应。该反应体系温和，操作简单，收率高。多取代喹啉类化合物具有广泛的用途，也可作为有用的合成中间体。
• Process for preparing diphenylalkene derivatives
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0257591A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  A process for preparing a diphenylalkene derivative of the formula [II] which comprises oxidizing a diphenylalkanoic acid derivative of the formula [I] wherein R₁ and R₂ are each substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or substituted or unsubstituted aryl, R₁ and R₂ may form a heteroring together therewith or with an adjacent benzene ring, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉, R₁₀ and R₁₁ are each hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted hydroxyl or substituted or unsubstituted amino, R₁₂ and R₁₃ are each hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl, X is carboxyl, amide, ester or halide thereof.

  一种制备式[II]二苯基烷烃衍生物的工艺 其中包括氧化式[I]的二苯基烷酸衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 各自为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，R₁ 和 R₂ 可与之或与相邻的苯环一起形成杂环、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 各为氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羟基或取代或未取代的氨基，R₁₂ 和 R₁₃ 各为氢原子或取代或未取代的烷基，X 为羧基、酰胺、酯或其卤化物。
• Rhodium‐Catalyzed Direct ortho‐Arylation of Anilines
  作者：Clément Jacob、Julien Annibaletto、Ju Peng、Ruopeng Bai、Bert Maes、Yu Lan、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.202403553

  日期：——

  A broadly applicable rhodium-catalyzed direct ortho-arylation of anilines with (hetero)aryl halides based on readily available aminophosphines as traceless directing groups is reported. The ortho-arylated anilines could be obtained in high yields, without any competing diarylation and with full regioselectivity. The catalytic cycle was elucidated by DFT and supporting experiments.

  据报道，一种广泛适用的铑催化苯胺与（杂）芳基卤化物的直接邻位芳基化反应，基于容易获得的氨基膦作为无痕导向基团。邻位芳基化苯胺可以高产率获得，无需任何竞争性二芳基化，并且具有完全的区域选择性。通过 DFT 和支持实验阐明了催化循环。
• Synthetic use of 1,1,2,2-tetraphenyldisilane for the preparation of biaryls through the intramolecular free radical ipso-substitution of N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides
  作者：Atsushi Ryokawa、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00560-9

  日期：2001.7

  Treatment of various N-methyl-N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides (1a-g, 1i, and 1m) with 1,1,2,2-tetraphenyldisilane and AIBN under heating conditions gave the corresponding biaryl products (2a-g, 2i, and 2m) in moderate yields through the intramolecular radical ipso-substitution. However, N-H foe N-(2-brornoaryl)arenesulfonamides Ih and 2-bromoaryl arenesulfonate 1j did not give the corresponding biarys. 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane is the most effective reagent for 1,5-ipso-substitution on the sulfonamides among typical radical reagents such as diphenylsilane, tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, and 1,1,2,2-tetraphenyldisilane. Furthermore, 1,1,2,2 tetraphenyldisilane has the advantages of low toxicity, stability, and ease of preparation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.