9-cyclopentyl-6-methylthio-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-cyclopentyl-6-methylthio-9H-purine
• 英文别名: 9-Cyclopentyl-6-methylsulfanylpurine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: PNZVBNGSONBWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 6-甲巯基嘌呤 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到9-cyclopentyl-6-methylthio-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下嘌呤的区域选择性烷基化反应

  摘要：

  通常在阴离子形成后通过用碱和烷基卤处理进行的嘌呤烷基化是复杂的，并且在最好的情况下，获得了N-烷基化化合物的混合物。嘌呤衍生物可以从N -7 和N -9 的烷基化中获得。在这项工作中，对反应条件进行了优化，以区域选择性地获得N -9 的烷基化产物。已经尝试了不同的碱，氢氧化四丁基铵产生了最好的结果。反应取决于所使用的碱和溶剂的类型，并且在使用微波辐照的帮助下显着改善，这也通过减少副产物的形成而显着减少了反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4407

文献信息

• Regioselective alkylation reaction of purines under microwave irradiation
  作者：Arturo Vinuesa、Miquel Viñas、Daniel Jahani、Jaume Ginard、Nuria Mur、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1002/jhet.4407

  日期：2022.3

  The alkylation of purines which is generally carried out after anion formation by treatment with a base and alkyl halide is complicated and in the best cases, mixtures of N-alkylated compounds are obtained. Purine derivatives can be acquired from alkylation at N-7 and N-9. In this work, the reaction conditions have been optimized to obtain the alkylation products of N-9 regioselectively. Different

  通常在阴离子形成后通过用碱和烷基卤处理进行的嘌呤烷基化是复杂的，并且在最好的情况下，获得了N-烷基化化合物的混合物。嘌呤衍生物可以从N -7 和N -9 的烷基化中获得。在这项工作中，对反应条件进行了优化，以区域选择性地获得N -9 的烷基化产物。已经尝试了不同的碱，氢氧化四丁基铵产生了最好的结果。反应取决于所使用的碱和溶剂的类型，并且在使用微波辐照的帮助下显着改善，这也通过减少副产物的形成而显着减少了反应时间。