3,6-dimethoxytetrafluorotropone | 89537-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,6-dimethoxytetrafluorotropone
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-tetrafluortropon；2,4,5,7-Tetrafluoro-3,6-dimethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 89537-39-3
• 化学式: C₉H₆F₄O₃
• 分子量: 238.138
• InChiKey: HGZIILWNWDADNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  70-85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt (III) fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 3,6-dimethoxytetrafluorotropone
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第5部分。八氟环庚-1,3,5-三烯和六氟托酮

  摘要：

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81295-6

文献信息

• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 8. Pentafluorotropolone and other hydroxy- and methoxypolyfluorotropones
  作者：Malcolm E. Allen、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81206-3

  日期：1984.7

  Hexafluorotropone with aqueous sodium hydroxide afforded 2-, 3-, and 4-hydroxypentafluorotropone in the respective proportions, 15:65:20. The tropolone was isolated pure by chelation, and the 3-hydroxide by salt formation, but the 4- isomer was only obtained in admixture with the 3-hydroxide. Each product gave the corresponding methyl tropyl ether on treatment with diazomethane. Treatment of hexafluorotropone

  六氟托酮与氢氧化钠水溶液分别以15:65:20的比例提供2-，3-和4-羟基五氟托酮。通过螯合分离纯的托酚酮，通过成盐分离3-羟基，但是仅与3-羟基混合获得4-异构体。每种产物在用重氮甲烷处理后得到相应的甲基对甲基醚。在温和的条件下用甲醇钠处理六氟托酮，得到一种混合物，但主要形成了3-甲醇或3,6-二甲醇：彻底的甲氧基化反应得到了六甲氧基托酮。与其他亲核试剂的反应未得到易处理的产物。
• Octafluorocyclohepta-1,3,5-triene and hexafluorotropone
  作者：D. J. Dodsworth、C. M. Jenkins、R. Stephens、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/c39720000803

  日期：——

  The title compounds have been made for the first time, from dodecafluorocycloheptanes via appropriate fluorocycloheptadienes.

  由十二氟环庚烷经适当的氟环庚二烯首次制备标题化合物。
• DODSWORTH, D. J.;JENKINS, C. M.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 1, 41-60
  作者：DODSWORTH, D. J.、JENKINS, C. M.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• ALLEN, M. E.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 25, N 3, 309-327
  作者：ALLEN, M. E.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 5. Octafluordcyclohepta-1,3,5-triene and hexafluorotropone
  作者：D.J. Dodsworth、C.M. Jenkins、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81295-6

  日期：1984.1

  be dehydrofluorinated, either by bubbling through molten potassium hydroxide or, better, with powdered alkali in an inert medium. Unless special precautions were taken, such reactions yielded hexafluorotropone. With care however the primary product, octafluorocyclohepta-l,3,5-triene, could be isolated, but it was hydrolysed rapidly, even by water, to give the tropone. Isomerisations and pyrolytic dehydrofluorinations

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,