2-苯并噻唑基(1,2-二苯基-2-羟基)乙基硫醚 | 109275-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯并噻唑基(1,2-二苯基-2-羟基)乙基硫醚
• 英文名称: 2-benzothiazolyl (1,2-diphenyl-2-hydroxy)ethyl sulfide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 109275-19-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS₂
• 分子量: 363.504
• InChiKey: MPIHYYMJKBSOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  533.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑基(1,2-二苯基-2-羟基)乙基硫醚 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用氢化三丁基锡将仲醇自由基脱氧为烃

  摘要：

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85218-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯并噻唑基(1,2-二苯基-2-羟基)乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  使用氢化三丁基锡将仲醇自由基脱氧为烃

  摘要：

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85218-1

文献信息

• Thermolysis of β-hydroxysulfides bearing several heteroaromatics
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.043

  日期：2007.4

  Thermolyses of beta-hydroxysulfides 2, bearing groups, such as 2-benzothiazolyl and 4-(4-methyl)-4H-1,2,4-triazolyI groups, were studied and found to afford the corresponding substituted styrenes 5 and hydroxy heteroaromatics in good yields, respectively. The product distribution change in the course of the thermolysis of 2a was also studied. The olefin products 5a were considered to be formed by the thermal desulfurization of the corresponding thiiranes 4a initially formed via the five-membered spiro intermediate 6a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermal Reactions of β-Hydroxysulfides Bearing Benzothiazole: Sulfenic Acid Trapping via a Spiro Intermediate
  作者：Nobuhiko Yamada、Takanori Koyasu、Mayumi Sonami、Michiko Aoi、Shintaro Tashiro、Md. Chanmiya Sheikh、Yusuke Ishida、Wataru Kawashima、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1080/10426501003773480

  日期：2010.5.27

  Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl sulfoxide (1a) was found to afford bis[2-(2-oxobenzotiazolyl)-ethyl] disulfide (2a) in the presence of DBU at rt. 2a was formed by the condensation of corresponding sulfenic acid intermediate. Thermolyses of 1a in the presence of ethyl propiolate at 60-140 degrees C were carried out to succeed to trap sulfenic acid 6a as an intermediate. Trapping of 2-benzothiazolyloxyenthanesulfenic acid (6a) revealed that the thermal reaction proceeded via a five-membered spiro intermediate 5a.
• WATANABE YOSHIHIKO; ARAKI TAKUMI; UENO YOSHIO; ENDO TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5385-5388
  作者：WATANABE YOSHIHIKO、 ARAKI TAKUMI、 UENO YOSHIO、 ENDO TAKESHI

  DOI：——

  日期：——