benzothiazole-2-selenone | 10200-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazole-2-selenone
• 英文别名: 1,3-benzothiazole-2-selenol
• CAS: 10200-72-3
• 化学式: C₇H₅NSSe
• 分子量: 214.149
• InChiKey: SKRJKWIYWQFJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  335.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazole-2-selenone 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzothiazole-2-selone dichloride
  参考文献：
  名称：

  T 形氯化硒加合物中 SeCl2 部分的垂直与共面构象 - 溶液中类似螺旋桨的自由旋转

  摘要：

  通过实验（多核 NMR、IR 和拉曼光谱和 X 射线衍射分析）和理论（从头算和 DFT 量子化学计算）方法研究的两种新 T 形氯化硒加合物的结构清楚地证明了类似螺旋桨的可能性SeCl2 部分围绕 C-Se 键自由旋转，表明不存在任何显着的双键特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 benzothiazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  DE703228

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• Chalcogen containing heterocyclic scaffolds: New hybrids with antitumoral activity
  作者：Verónica Alcolea、Daniel Plano、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Arun K. Sharma、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.042

  日期：2016.11

  In this work, 27 novel hybrid derivatives containing diverse substituents with chalcogen atoms (selenium or sulfur) and several active heterocyclic scaffolds have been synthesized. Compounds were tested against two human cancer cells lines (MCF7 and PC-3) and a normal human mammary epithelial cell line (184B5) in order to determine their activity and selectivity against malignant cells. Ten compounds

  在这项工作中，已经合成了27种新颖的杂化衍生物，其中包含具有硫族原子（硒或硫）的各种取代基以及几种活性杂环骨架。测试了化合物对两种人类癌细胞系（MCF7和PC-3）和正常人类乳腺上皮细胞系（184B5）的作用，以确定它们对恶性细胞的活性和选择性。十种化合物的GI 50在至少一个癌细胞系中，其低于10μM的值，其中六个表现出高于9的选择性指数。通常，含硒化合物比其相应的硫类似物更具活性，但我们发现一些硫氰酸盐衍生物具有可比或更高的比值。活性和选择性。在不同的取代基中，硒基和硫氰酸酯基显示出最有希望的结果。根据其有效活性和高选择性指数，选择化合物7e和8f（分别包含硫氰酸酯和硒代氰酸酯基）进行进一步的生物学评估。两种化合物均诱导caspase依赖性细胞死亡和G 2中的细胞周期停滞/ M阶段。此外，这些化合物不违反任何Lipinski的5条规则，因此具有成为药物的良好潜力，化合物7e特别有前途。
• Cristiani, Franco; Devillanova, Francesco A.; Diaz, Angelo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 231 - 240
  作者：Cristiani, Franco、Devillanova, Francesco A.、Diaz, Angelo、Verani, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Infrared vibrations of carbon—sulphur bonds in bis(benzoxazole-, benzoimidazole-benzothiazole-2-thiol)methane. Assignments by “selenation”
  作者：Franco Cristiani、Francesco A. Devillanova、Angelo Diaz、Gaetano Verani

  DOI：10.1016/0584-8539(83)80069-5

  日期：1983.1
• Method of preparing selenyl aryl thiazoles
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02184170A1

  公开（公告）日：1939-12-19