2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-6-iodohexyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole | 132786-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-6-iodohexyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 132786-31-3
• 化学式: C₁₃H₄F₁₂INS₂
• 分子量: 593.199
• InChiKey: HGUDLSASLGQZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘代十二氟己烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-1-碘己烷 、 二硫化二苯并噻唑 、 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-6-iodohexyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 2-mercaptobenzothiazole and its analogues with perfluoroalkyl iodides by an SRN1 reaction

  摘要：

  The thiolates, generated in situ by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole (1) and its analogues (2) and (3) with sodium hydride, react under UV irradiation with perfluoroalkyl iodides (4)-(8) to give the corresponding heteroaromatic perfluoroalkyl sulfides (9)-(18) in 50-98% yields. The fact that the UV irradiation increases the conversion of perfluoroalkyl iodides and that the radical scavenger di-tert-butylnitroxide suppresses the reaction demonstrates that the reaction proceeds via an S(RN)1 mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80303-6