3-氨基-6,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 | 83566-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-6,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: 哌啶,4-(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)-3-乙基-,(3R,4R)-rel-
• 英文名称: 3-amino-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-6,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 83566-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: NKVLYTVJYVNSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-Amino-6,7-dimethyl-8-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †

  摘要：

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。

  DOI：

  10.1039/a910234p
• 作为产物：
  描述：

  乙氧亚氨基乙酸乙酯 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-氨基-6,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Applications of Ethyl Carboethoxyformimidate to Heterocyclic Synthesis: Preparation of Condensed Pyrazinones and 1,4-Oxazinones

  摘要：

  芳香族和杂芳香族 1,2-二胺以及邻氨基苯酚能与羧甲酰亚胺乙酯顺利缩合，从而生成收率很高的缩合吡嗪酮和 1,4-恶嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1190

文献信息

• Heterocyclic synthesis using ethyl carboethoxyformimidate
  作者：Alexander McKillop、Alan Henderson、Partha S. Ray、Carmen Avendano、Encarnacion G. Molinero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87614-5

  日期：1982.1
• MCKILLOP, A.;HENDERSON, A.;RAY, P. S.;AVENDANO, C.;MOLINERO, E. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3357-3360
  作者：MCKILLOP, A.、HENDERSON, A.、RAY, P. S.、AVENDANO, C.、MOLINERO, E. G.

  DOI：——

  日期：——